Stewart è arrivato al Chelsea dal Monaco nel 2022 e ha lavorato insieme all'altro direttore sportivo Paul Winstanley. La sua partenza non sembra essere stata causata da una disputa interna, con il cambiamento descritto invece come un'evoluzione della struttura sportiva del club.
Stewart non ha una data di partenza confermata e potrebbe rimanere presente per le partite a breve termine, ma si prevede che parta con l'approvazione del Chelsea.
Aveva un contratto valido fino al 2031, rendendo la sua uscita il primo cambiamento significativo da quando Clearlake Capital ha preso il pieno controllo del club.
Non ci sono piani per nominare un sostituto diretto per Stewart. Winstanley è previsto che lavori più a stretto contatto con Joe Shields e Sam Jewell, mentre l'ex direttore sportivo del Liverpool Dave Fallows rimarrà parte del gruppo di leadership.
Shields e Jewell hanno già responsabilità importanti all'interno dell'operazione di reclutamento del Chelsea. Jewell ha un ruolo globale che include il club gemello Strasburgo, mentre Shields sovrintende anche all'accademia.
Il compito di Stewart includeva lavorare con il dipartimento dati, il che significa che alcune di quelle responsabilità saranno ora assorbite dai suoi colleghi mentre il Chelsea adegua la sua struttura.
Il team di leadership sportiva lavora a stretto contatto con l'allenatore del Chelsea Xabi Alonso e riporta a Behdad Eghbali, che è diventato la figura più potente del club dopo la partenza di Todd Boehly.
Eghbali ha parlato all'inizio di quest'anno della necessità di "aggiustare" il modello del Chelsea mentre il club cerca di progredire.
Stewart lascia con una vasta esperienza nel calcio europeo. Prima di unirsi al Chelsea, ha lavorato come direttore tecnico al Monaco, responsabile globale del reclutamento per Red Bull Soccer International e capo dell'analisi delle prestazioni al Manchester City.
La sua relazione con Winstanley risale a circa due decenni fa, quando i due lavoravano come analisti di partita a Hull e Wigan rispettivamente.
Il loro tempo insieme al Chelsea ha incluso grandi successi, in particolare la vittoria nella Coppa del Mondo per club 2025, quando il Chelsea ha battuto il Paris Saint-Germain 3-0 in finale.