Il ex centrocampista tedesco, che ha giocato per il Real Madrid tra il 2010 e il 2015, ha trascorso tre di quegli anni lavorando sotto Mourinho durante il primo periodo del tecnico portoghese al comando del Santiago Bernabeu. Mourinho è ora tornato al Real Madrid per un secondo mandato, avendo firmato un contratto fino al 2029.
Secondo OKDIARIO, Khedira assumerà un ruolo come uno degli assistenti di Mourinho per la stagione 2026-27, occupando una posizione che rispecchia quella ricoperta da Aitor Karanka durante il primo periodo di Mourinho al club tra il 2010 e il 2013.
Sebbene ufficialmente elencato come un membro più junior dello staff tecnico, si prevede che il ruolo di Khedira funzioni come un ponte tra il personale portoghese in arrivo di Mourinho e l'attuale spogliatoio del Real Madrid, attingendo alla sua conoscenza della cultura del club e alle sue relazioni con gli attuali e ex compagni di squadra.
Khedira si è ritirato dal calcio professionistico nel 2021 dopo un breve periodo all'Hertha Berlino, dopo aver lasciato il Real Madrid per la Juventus nel 2015. Durante i suoi cinque anni nella capitale spagnola, ha vinto la Champions League, LaLiga, due titoli della Copa del Rey, il Club World Cup, la Supercoppa di Spagna e la Supercoppa Europea.
Il suo arrivo al Real Madrid nel 2010 è avvenuto direttamente su richiesta di Mourinho, con il manager che lo ha convinto personalmente a lasciare il VfB Stuttgart per il trasferimento in Spagna. Khedira ha precedentemente descritto quella decisione come trasformativa per la sua carriera, accreditando Mourinho per aver plasmato la sua comprensione della leadership sia dentro che fuori dal campo.
Si riporta che lo staff tecnico di Mourinho per il suo secondo periodo al Real Madrid mescoli gioventù ed esperienza, costruito attorno a un modello in cui tutti i membri contribuiscono con idee durante il processo decisionale, anche se le decisioni finali rimangono con il capo allenatore stesso.
Tra coloro già confermati come parte della struttura ci sono Pedro Machado e Joao Tralhao, due dei collaboratori di lungo termine più fidati di Mourinho, il preparatore atletico Antonio Dias, l'analista Roberto Merella e il preparatore dei portieri Nuno Santos. L'aggiunta di Khedira porterebbe un ex giocatore con esperienza diretta della cultura dello spogliatoio del Real Madrid in quel mix.
Mourinho è pronto a unirsi formalmente al Real Madrid il 13 luglio, la data in cui inizia l'allenamento pre-stagionale per i giocatori non coinvolti nella Coppa del Mondo. Con il ruolo di Khedira ancora da confermare ufficialmente dal club, il suo potenziale ritorno rappresenta una delle diverse nomine che stanno plasmando come sarà la seconda era di Mourinho al Santiago Bernabeu, sia sul campo di allenamento che nello spogliatoio che dovrà conquistare rapidamente.