L'ex difensore dell'Inghilterra è riportato come parte di un consorzio che si prepara a completare un affare da 14 milioni di sterline per la squadra di League Two, segnando il suo primo grande passo verso la proprietà di un club.
Terry, ora 45 anni, è previsto che assuma un ruolo significativo dietro le quinte, influenzando particolarmente le operazioni calcistiche del club con sede nell'Essex.
La mossa riflette una crescente tendenza di figure di alto profilo che investono nel calcio di leghe inferiori, seguendo il successo di Ryan Reynolds a Wrexham.
C'è stata anche una maggiore partecipazione di celebrità nel calcio inglese, inclusi i legami con Snoop Dogg allo Swansea City e Will Ferrell che appare attorno al Leeds United.
Un insider ha detto: "JT è davvero entusiasta che diventi ufficiale."
Il Colchester attualmente si trova a metà classifica nella League Two e punta a costruire slancio mentre si spinge verso la promozione nelle prossime stagioni.
Il coinvolgimento di Terry si fa già sentire internamente, con l'ex difensore che ha visitato il centro di allenamento e interagito con giocatori e staff.
"Questo è stato un lungo lavoro in corso, e JT è davvero entusiasta che tutto diventi ufficiale," ha detto una fonte a The Sun.
"È un sostenitore estremamente appassionato del calcio di lega inferiore e aiuta i club a ottenere il supporto e la visibilità che meritano."
"È già sceso al centro di allenamento un paio di volte e si è messo al lavoro senza alcun clamore."
"Crede davvero nei ragazzi e, da parte loro, i ragazzi del Colchester sono assolutamente entusiasti che lui si stia coinvolgendo."
"Porterà una vera magia. Tutti coloro che sono coinvolti con il Colchester sono entusiasti, e la speranza è che questo affare li metta davvero sulla mappa mentre spingono per la promozione."
Il legame di Terry con il club è anche personale, con suo nipote Frankie Terry attualmente parte della rosa del Colchester.
Nonostante la sua nuova avventura, si prevede che Terry continui il suo ruolo di allenatore nell'accademia del Chelsea, dove ha sviluppato le sue credenziali, incluso il completamento di un Diploma FIFA in Gestione di Club.
Per il Colchester, l'arrivo di una figura come Terry rappresenta più di un investimento: segnala ambizione, visibilità e una convinzione che il club possa risalire attraverso il sistema calcistico inglese.