L'ex-difensore dell'Inghilterra è riportato come parte di un consorzio che si sta preparando a completare un affare da 14 milioni di sterline per la squadra di League Two, segnando il suo primo grande passo verso la proprietà del club.
Terry, ora 45 anni, è previsto che assuma un ruolo significativo dietro le quinte, influenzando particolarmente le operazioni calcistiche del club con sede nell'Essex.
La mossa riflette una crescente tendenza di figure di alto profilo che investono nel calcio di leghe inferiori, dopo il successo di Ryan Reynolds a Wrexham.
C'è stata anche una maggiore partecipazione di celebrità nel calcio inglese, inclusi i legami con Snoop Dogg allo Swansea City e Will Ferrell che appare intorno al Leeds United.
Un insider ha detto: "JT è davvero entusiasta che diventi ufficiale."
Il Colchester attualmente si trova a metà classifica nella League Two e mira a costruire slancio mentre spinge verso la promozione nelle prossime stagioni.
Il coinvolgimento di Terry si fa già sentire internamente, con l'ex difensore che ha visitato il centro di allenamento e ha interagito con giocatori e staff.
"È passato molto tempo per arrivare a questo punto, e JT è davvero entusiasta che tutto diventi ufficiale," ha detto una fonte a The Sun.
"È un grande sostenitore appassionato del calcio di leghe inferiori e aiuta i club a ottenere il supporto e la visibilità che meritano."
"È già sceso al centro di allenamento un paio di volte e si è immerso senza alcun clamore."
"Crede davvero nei ragazzi e, da parte loro, i ragazzi del Colchester sono assolutamente entusiasti che si stia coinvolgendo."
"Porterà una vera magia. Tutti coloro che sono coinvolti con il Colchester sono entusiasti, e la speranza è che questo affare li metta davvero sulla mappa mentre spingono per la promozione."
Il legame di Terry con il club è anche personale, con suo nipote Frankie Terry attualmente parte della rosa del Colchester.
Nonostante la sua nuova avventura, si prevede che Terry continui il suo ruolo di allenatore nell'accademia del Chelsea, dove ha sviluppato le sue credenziali, incluso il completamento di un Diploma FIFA in Gestione di Club.
Per il Colchester, l'arrivo di una figura come Terry rappresenta più di un investimento: segnala ambizione, visibilità e una convinzione che il club possa risalire attraverso il sistema calcistico inglese.