Il centrocampista trentenne ha firmato un contratto biennale con il club sardo per una cifra non divulgata, tornando in un campionato che ha assaporato durante un prestito di una stagione alla Sampdoria nel 2022-23, prima che il Leicester pagasse al Tottenham Hotspur circa 10 milioni di sterline per i suoi servizi nell'estate del 2023.
Winks ha collezionato 109 presenze in tutte le competizioni con le Foxes e ha avuto un ruolo di primo piano nella vittoria del titolo di Championship nella sua prima stagione, ma la sua posizione allo stadio King Power è rapidamente deteriorata successivamente, come riportato da BBC Sport.
Uno dei giocatori con il salario più alto del club, l'ex internazionale inglese si è ripetutamente trovato escluso. Ruud van Nistelrooy lo ha lasciato in panchina verso la fine della campagna di massima serie 2024-25 mentre il club scivolava verso la retrocessione, e mentre la retrocessione in Championship ha portato a un richiamo, Marti Cifuentes lo ha successivamente bandito di nuovo dalla rosa.
Gary Rowett, successore di Cifuentes, ha reintegrato Winks nella squadra, ma qualsiasi prospettiva di riparare il suo rapporto con i tifosi è svanita ad aprile, quando uno scambio furioso con un sostenitore mentre saliva sull'autobus della squadra dopo una sconfitta a Portsmouth lo ha trasformato in un parafulmine per la frustrazione. Ha trascorso le sue ultime settimane con la maglia del Leicester venendo fischiato da ampie porzioni del pubblico di casa ogni volta che la palla passava dalle sue parti.
La disastrosa stagione del Leicester è terminata con una seconda retrocessione consecutiva, condannando i campioni della Premier League 2016 alla League One, e spostare uno dei loro giocatori più pagati dal libro paga era diventato una chiara priorità mentre il club pianifica la sua ricostruzione.
Il Cagliari, che ha assicurato il proprio status in Serie A con una partita di anticipo lo scorso anno, crede che la calma e la qualità di Winks in possesso porteranno un controllo gradito al loro centrocampo in vista della campagna 2026-27, e l'inglese spera che questo nuovo inizio possa rilanciare una carriera che si era fermata bruscamente da questa parte della Manica.