La notizia dell'offerta del Forest per l'internazionale inglese Under-19 era appena trapelata quando i tifosi dell'Everton hanno fatto conoscere i loro sentimenti, cantando il suo nome durante il pareggio di sabato a Bournemouth e avvertendo di una "rivolta" se il club avesse portato a termine la vendita.
Il presidente Dan Friedkin stesso ha guidato le discussioni del consiglio, che si sono concluse con una decisione unanime di rifiutare l'offerta del Nottingham Forest - un pacchetto che includeva la clausola di rivendita tipica degli affari per i più promettenti talenti dell'accademia del club.
Armstrong, considerato il miglior talento emerso da Finch Farm negli ultimi anni, ha giocato 87 minuti del pareggio contro il Bournemouth prima di essere sostituito da Charly Alcaraz, portando il suo totale a 24 presenze per il club.
L'allenatore David Moyes, visibilmente in difficoltà tra i suoi giocatori e la gerarchia del club, ha scelto le sue parole con attenzione dopo.
"Penso che si debba sempre considerare i tifosi; i tifosi non hanno sempre torto," ha detto. "Ma ci sono anche momenti in cui ho avuto persone nei club che sono davvero potenti e prendono decisioni difficili.
"Gli allenatori a volte devono prendere decisioni sui giocatori e sembrano decisioni enormi. Ma ci sono a volte decisioni più grandi da prendere e il club, ne sono sicuro, prenderà quella che ritiene giusta."
Rispondendo a cosa direbbe ai tifosi, Moyes ha aggiunto semplicemente: "Il loro allenatore è un Evertoniano."
L'episodio rappresenta una prima prova di fiducia tra i proprietari americani dell'Everton e una base di tifosi già diffidente dopo anni di instabilità sotto il regime precedente. Vendere un talento cresciuto in casa a un rivale diretto, nei giorni finali della finestra di trasferimento e per una cifra che alcuni consideravano bassa data la potenzialità di Armstrong, avrebbe comportato un reale rischio reputazionale indipendentemente dalla logica finanziaria alla base - un rischio che il Gruppo Friedkin ha infine deciso non valesse la pena correre.
La questione arriva in un momento scomodo per un club che sta ancora cercando di convincere i tifosi che i suoi nuovi proprietari comprendono il peso di decisioni come questa. L'Everton ha fatto molto affidamento sui talenti dell'accademia nelle ultime stagioni, poiché le pressioni finanziarie hanno limitato l'attività di trasferimento, e Armstrong in particolare è stato presentato come prova che il sistema funziona ancora - il che ha reso la prospettiva di monetizzare su di lui, per quanto lucrativa, particolarmente difficile da digerire per i tifosi.