La mossa si concretizza come una diretta conseguenza di un accordo separato: la necessità di rinforzi offensivi dell'Everton è diventata urgente una volta che il passaggio dell'esterno Iliman Ndiaye per 65 milioni di sterline al Manchester City sembrava destinato a concretizzarsi, con l'Everton che si è subito rivolto al club che lo ha preso per un sostituto.
Non è previsto alcun costo di prestito per il ritorno di Grealish, e l'Everton coprirà la maggior parte del suo stipendio, riportato intorno al 90%, con l'accordo che include anche un'opzione per l'Everton di firmarlo permanentemente per 50 milioni di sterline la prossima estate, quando scadrà il suo contratto con il City.
Grealish ha trascorso gran parte della scorsa stagione all'Everton con un accordo identico, segnando due gol e fornendo sei assist in 20 presenze prima che un infortunio al piede interrompesse la sua campagna a gennaio. L'Everton aveva un'opzione per rendere quel trasferimento permanente per 50 milioni di sterline all'epoca, ma ha scelto di non attivarla, con l'infortunio e l'entità della cifra che hanno pesato sulla decisione.
Dalla sua ripresa al Manchester City in questa stagione, Grealish ha fatto solo due apparizioni da subentrato sotto il nuovo allenatore Enzo Maresca, entrando dalla panchina nella sconfitta della Community Shield contro l'Arsenal e in una vittoria in Premier League contro il Bournemouth.
Grealish aveva attirato l'interesse di altre squadre durante la finestra, incluso quello del club della sua infanzia, l'Aston Villa, ma la sua preferenza dichiarata è stata un ritorno a Merseyside.
L'Everton ha anche concordato un accordo separato da 3 milioni di sterline per firmare Ainsley Maitland-Niles dal club francese Lione, dove il versatile 29enne era stato un titolare regolare, facendo 42 presenze la scorsa stagione e partendo in Champions League contro il Fenerbahçe lo scorso 26 agosto, fornendo un assist in quella partita.
L'ex giocatore dell'Arsenal, che ha vinto cinque presenze con l'Inghilterra, può operare come terzino o a centrocampo ed era nell'ultimo anno del suo contratto con il Lione, dando al club di Ligue 1 motivo di monetizzare prima della chiusura della finestra.
Entrambi i trasferimenti fanno parte di una frenetica giornata di scadenza a Goodison Park, con David Moyes che continua a spingere per un accordo separato per firmare l'attaccante del Monaco Folarin Balogun prima della scadenza di martedì.