Ma senza quel trasferimento al Tottenham Hotspur, la spinta alla promozione del club sotto George Burley potrebbe essere sembrata molto diversa.
Parlando con Football Presse, Sheepshanks ha spiegato che la decisione è stata guidata dalla pressione finanziaria piuttosto che dall'ambizione calcistica.
Nel novembre 1997, l'Ipswich Town volava in cima alla classifica ma operava ancora con risorse limitate.
"Eravamo in cima alla classifica e stavamo volando," ha ricordato. "Ma come sempre, non avevamo soldi e vivevamo di un scoperto bancario.
"Il direttore della banca ha detto: 'devi ridurre il tuo scoperto.'"
Il club doveva raccogliere fondi, e a malincuore Sheepshanks e Burley hanno esaminato quale giocatore potesse essere venduto senza danneggiare le possibilità della squadra.
"George e io ci siamo seduti con il consiglio e abbiamo esaminato tutte le opzioni. Molto a malincuore, abbiamo pensato che Mauricio fosse il giocatore la cui perdita avrebbe danneggiato meno la squadra."
Taricco è stato venduto al Tottenham per circa 1,5 milioni di sterline, una cifra significativa per un difensore all'epoca. Ma Sheepshanks aveva negoziato una condizione importante.
"Ho chiesto a David Pleat: 'Possiamo tenerlo? Abbiamo due partite casalinghe questo fine settimana.'
"Possiamo fare l'affare con te la prossima settimana?"
Il Tottenham ha accettato. Poi è arrivato lo scenario da incubo. Durante la partita dell'Ipswich contro i Wolves, Taricco ha subito un infortunio grave nel finale della partita.
"Il mio viso è diventato bianco come un cencio," ha ammesso Sheepshanks. "Nessuno sapeva cosa sarebbe successo.
"Stavo pensando, cosa farò adesso?"
Il trasferimento sembrava essere in pericolo. Tuttavia, Pleat ha mantenuto la sua parola.
"David Pleat è stato meraviglioso.
"Hanno fatto una valutazione medica e hanno concordato che avrebbero comunque proceduto perché non sarebbe stata un'infortunio che avrebbe messo fine alla carriera."
L'affare è stato completato, con il Tottenham che ha pagato metà della somma immediatamente e il resto in seguito. Per Sheepshanks, è stato un promemoria della natura imprevedibile della gestione di un club di calcio.
"Questa è la vita di un presidente."
La partenza di Taricco è stata dolorosa, ma ha permesso all'Ipswich di rafforzarsi altrove e continuare la sua ricerca della promozione. Nel giro di pochi anni, la squadra di Burley ha raggiunto la Premier League e ha concluso al quinto posto nella massima serie.
Guardando indietro, Sheepshanks non ha dubbi sull'importanza di Taricco.
"Era il mio preferito. Era uno dei preferiti di tutti noi."
E mentre venderlo è stato difficile, la decisione è diventata un altro esempio dei margini sottili che hanno plasmato il viaggio dell'Ipswich verso la vetta.