I Millonarios hanno firmato un contratto con il 38enne fino a giugno 2027, ponendo fine a una carriera europea iniziata nel 2009 e che ha toccato alcuni dei club più importanti del continente. Si unirà all'allenatore Alberto Gamero e competere per un posto come terzino destro.
Nato a Necocli, nel dipartimento di Antioquia in Colombia, Cuadrado ha iniziato la sua carriera professionale con l'Independiente Medellin prima di trasferirsi in Europa, iniziando in Italia con l'Udinese e il Lecce, poi la Fiorentina, dove si è affermato come titolare fisso. Nel 2015 si è trasferito in Inghilterra con il Chelsea, vincendo la Premier League e la League Cup nella sua stagione di debutto a Stamford Bridge.
Il capitolo più significativo della sua carriera, tuttavia, è arrivato alla Juventus. A Torino, l'esterno ha collezionato cinque titoli di Serie A, quattro trofei di Coppa Italia e due Supercoppe italiane, mentre ha anche svolto un ruolo di primo piano per il club nelle principali competizioni europee. Ha poi rappresentato l'Inter, l'Atalanta e il Pisa, completando una carriera che si estende per quasi due decenni nella massima serie europea, prima che il suo contratto con il Pisa scadesse all'inizio di quest'anno.
Con la nazionale colombiana, Cuadrado è stato un pilastro per la maggior parte di un decennio, partecipando alla Coppa del Mondo 2014 in Brasile e al torneo 2018 in Russia, superando il traguardo delle 100 presenze con Los Cafeteros. Il suo arrivo offre ai Millonarios uno dei giocatori più decorati nella storia del calcio colombiano, più di 15 anni dopo che ha lasciato per la prima volta il paese per costruire una carriera tra l'élite europea.
Il trasferimento segna solo la seconda volta che Cuadrado gioca nella sua patria da professionista, con l'Independiente Medellin che rimane il suo unico club precedente nel calcio colombiano prima del suo trasferimento all'estero nel 2009.
I Millonarios hanno descritto la firma come un colpo importante per il club mentre cercano di rafforzare la loro rosa all'ultimo minuto della finestra di trasferimento, con Gamero che si prevede porterà il veterano in competizione gradualmente mentre recupera la forma fisica dopo una difficile stagione finale in Italia segnata dagli infortuni.