Il prodotto dell'accademia di 23 anni ha subito una rottura del legamento crociato anteriore all'inizio della stagione e ha giocato solo le ultime tre partite della stagione, inclusa la sconfitta nella finale di FA Cup contro il Manchester City a Wembley. Nonostante il tempo limitato a disposizione, il suo ritorno ha fatto subito colpo su chi lo circondava nel club.
Il manager ad interim Calum McFarlane è stato entusiasta nella sua valutazione dopo la finale di Coppa.
"È stato fantastico avere Levi di nuovo, ed è anche una grande notizia per il calcio inglese. Qui hai un giocatore davvero talentuoso con un potenziale incredibilmente alto."
Prima del suo infortunio, Colwill era uno dei giocatori più importanti del Chelsea. Ha iniziato ogni partita nel Club World Cup e ha fornito l'assist per il secondo gol di Cole Palmer nella finale con un lungo passaggio diagonale di notevole qualità. La sua gamma di passaggi, la calma con la palla e la sua abilità aerea a 1,88 m lo rendono il prototipo del moderno difensore centrale che i più grandi club d'Europa stanno attualmente cercando.
La sua inclusione nella rosa preliminare dell'Inghilterra del capo allenatore Thomas Tuchel mantiene viva la possibilità di una prima apparizione ai Mondiali, anche se la lista finale dei 26 giocatori non è ancora stata confermata. La tempistica è stretta dopo aver perso gran parte della stagione, ma il suo recupero fisico sembra essere in anticipo rispetto ai tempi previsti.
L'incertezza intorno al suo futuro deriva dal fallimento del Chelsea di qualificarsi per la Champions League. Senza calcio europeo, il club affronta pressioni finanziarie e potrebbe essere costretto a vendere beni per pareggiare i conti. Colwill è sotto contratto fino al 2029 con un'opzione per un ulteriore anno, dando al Chelsea un vantaggio -- ma anche dandogli motivi per cercare chiarezza sulle ambizioni del club.
Il Real Madrid è stato accostato a diversi difensori centrali mancini quest'estate. Anche il Barcellona, che affronta le proprie sfide di ricostruzione, sembra aver preso nota del suo profilo.