Osborne, 18 anni, si unisce con un contratto che scade nel 2030 dopo una stagione eccezionale in cui ha vinto i premi di Giocatore dell'Anno e Giocatore dei Giocatori di Hearts B per il 2025-26.
Dopo essere passato dal centrocampo al difensore centrale la scorsa stagione, ha guidato la squadra Under-18 di Hearts verso la vittoria nella finale della Scottish FA Youth Cup e ha collezionato 28 presenze per la squadra B del club nella Lowland Football League, il quinto livello del calcio scozzese.
Ha rappresentato la Scozia diverse volte a livello giovanile, guidando recentemente la sua nazionale nella qualificazione per il Campionato Europeo Under-19 Uefa.
Il percorso di Greenwood verso un contratto professionistico è stato notevolmente più rapido. L'attaccante è passato al Chelsea dai Wolverhampton Wanderers prima della stagione 2025-26 per unirsi alla squadra Under-18 del club, avendo già accumulato esperienza nella Premier League Under-18 con i Wolves l'anno precedente, collezionando sette presenze e segnando una rete mentre era ancora in età scolastica.
Ha avuto un impatto immediato dopo il passaggio di club, aiutando la squadra Under-18 di Dan Hogan a sollevare sia il titolo del sud che quello nazionale nella Premier League Under-18. In tutte le competizioni della scorsa stagione, Greenwood ha collezionato 23 presenze e segnato nove gol, e ha rappresentato l'Inghilterra a livello Under-16.
Entrambi i trasferimenti fanno parte del continuo investimento del Chelsea nel reclutamento dell'accademia, con Osborne che arriva come un difensore in grado di giocare palla, molto apprezzato oltre confine, e Greenwood che si unisce a un affollato ma produttivo gruppo di attaccanti a Cobham mentre il club cerca di sviluppare la prossima generazione di talenti della prima squadra.
Il trasferimento di Osborne segue un notevole interesse da parte di club in tutta l'Inghilterra e in Europa, con gli Hearts che erano ansiosi di mantenere il difensore con un contratto migliorato prima di perderlo definitivamente per l'iniziativa di reclutamento del Chelsea.
Il rapido progresso di Greenwood, al contrario, è avvenuto interamente all'interno del sistema del Chelsea dalla sua arrivo dai Wolves, con il club che si è mosso rapidamente per legarlo a un contratto professionistico non appena è diventato idoneo nel giorno del suo 17° compleanno.