Parlando al Festival dello Sport di Trento, Boban ha messo in dubbio l'idea che la qualificazione alla Champions League dovrebbe essere sufficiente per il Milan.
"Ci siamo adattati a non avere ambizione. Allora questo non è il Milan. Se l'ambizione del Milan è solo andare in Champions League, allora non abbiamo capito nulla. Nulla ha più senso."
L'ex centrocampista del Milan ha anche confrontato la mentalità del club con quella dei suoi rivali di Serie A, suggerendo che il Napoli attualmente mostra una maggiore determinazione a vincere.
"Forse il Napoli ha una maggiore consapevolezza e ambizione di vincere, o di dover vincere, rispetto a noi. Se soffro nel vedere il Milan ridotto così? Con tutto il rispetto, e amo profondamente il Napoli, ma il Milan è il Milan."
La critica di Boban era radicata in ciò che crede che il club dovrebbe rappresentare. Per lui, competere ai vertici non è sufficiente se l'obiettivo finale non è vincere.
I suoi commenti sono arrivati insieme a una discussione su uno dei traguardi definitivi della sua carriera all'AC Milan, la finale di Champions League del 1994 contro il Barcellona ad Atene.
"Per quella partita abbiamo cambiato il modo di giocare, forse nessuno se n'è accorto. Capello ha preparato la partita individualmente e ha detto: 'Se siete veri uomini, oggi lo dimostrate'. Per me e per il Milan, quel 18 maggio 1994, la finale contro il Barcellona, è rimasta nella storia della Champions League."
Boban ha anche attribuito a Fabio Capello il merito di averlo cambiato come giocatore e di avergli insegnato le richieste collettive del gioco.
"Perché ci capiva, e capiva molto più di noi. Ho sempre apprezzato la sua chiarezza, era trasparente. È stato lui a formarmi come calciatore: in Croazia, nella ex Jugoslavia, giocavo come numero 10, ma in sei stagioni non ho recuperato un solo pallone. Con Capello ho imparato cosa significa davvero giocare per la squadra."
Il contrasto con il calcio moderno era anche chiaro nel ricordo di Boban della sua decisione di unirsi al Milan. Ha detto di aver ricevuto offerte da Barcellona, Real Madrid e Marsiglia, compresa una che avrebbe raddoppiato il suo stipendio, ma ha scelto il Milan per ciò che il club rappresentava.
Il suo messaggio era che la statura del Milan dovrebbe richiedere più della semplice partecipazione. Secondo Boban, l'ambizione deve significare competere per vincere.