Le Aquile hanno identificato l'ecuadoriano di 28 anni come la loro opzione preferita per rinforzare il lato sinistro alla fine della finestra, con il media portoghese Record che riporta che il Benfica ha fatto diversi tentativi per firmarlo durante le ultime settimane di agosto. Quegli sforzi, però, non hanno portato a nulla.
L'allenatore Ruben Amorim è stato colui che ha bloccato il trasferimento, scegliendo di mantenere Estupinan nella sua rosa per la stagione 2026-27 piuttosto che autorizzare una vendita. L'Aston Villa aveva anche monitorato il giocatore per un po' di tempo ed era apparso vicino a un accordo all'inizio dell'estate, solo per Amorim insistere di voler valutare Estupinan in preseason prima di decidere sul suo futuro.
Con il trasferimento a Lisbona non più sul tavolo, il Benfica si è rivolto altrove per rinforzi difensivi, firmando infine Souffian El Karouani in prestito con un'opzione di acquisto dall'Al-Qadisiya.
Estupinan, nel frattempo, rimane a San Siro, dove è arrivato dal Brighton per un iniziale di 17 milioni di euro più bonus l'anno scorso e ha faticato a volte a conquistare completamente la dirigenza del club, nonostante abbia segnato il gol decisivo nel derby della scorsa stagione contro l'Inter.
Il futuro dell'ecuadoriano era apparso genuinamente incerto per gran parte dell'estate. L'AC Milan era stato disposto a lasciarlo andare dopo una prima stagione mista, con l'allenatore Massimiliano Allegri che a volte preferiva il più giovane Davide Bartesaghi al suo posto.
Si riportava che l'interesse dell'Aston Villa fosse il più concreto, e un passaggio alla Premier League sembrava possibile prima che l'intervento di Amorim chiudesse anche quella strada.
Estupinan, che ha anche rappresentato Osasuna, Mallorca, Almeria, Granada e Villarreal durante una carriera in gran parte costruita in Spagna, ora cercherà di lottare per un ruolo da titolare regolare al Milan sotto Amorim questa stagione, con il suo futuro a lungo termine nel club ancora lontano dall'essere risolto nonostante sia sopravvissuto alla finestra estiva.