Stiller si è affermato come uno dei centrocampisti difensivi più affidabili della Bundesliga nelle ultime stagioni, e secondo il media tedesco Fussball News, Barcellona e Juventus stanno mostrando un interesse particolarmente forte per il 25enne in vista della finestra di gennaio, con entrambi i club che hanno inviato scout per osservarlo durante l'apertura della Champions League del VfB Stuttgart contro il Viking FK.
Anche l'Arsenal e il Bayer Leverkusen hanno registrato il loro interesse per l'internazionale tedesco, sebbene il rapporto indichi che tutti e quattro i club rimangano in una fase di osservazione iniziale, senza che nessuno abbia avviato colloqui formali con lo Stuttgart.
Stiller, che è cresciuto nell'accademia del Bayern Monaco prima di trasferirsi allo Stuttgart, ha un contratto che scade nell'estate del 2028, dando al club di Bundesliga una forte posizione di negoziazione. Si dice che lo Stuttgart stia cercando tra i 40 e i 50 milioni di euro per la sua firma, riflettendo la sua crescente importanza per la squadra sia nel gioco di costruzione che nel controllo delle partite dal centrocampo profondo.
In 137 presenze competitive per lo Stuttgart, Stiller ha segnato sette gol e fornito 28 assist, sottolineando la sua influenza creativa da un ruolo più profondo. Ha anche collezionato nove presenze con la nazionale tedesca, continuando a costruire il suo profilo internazionale accanto alla sua forma da club, avendo progredito attraverso i vari gruppi giovanili della Germania prima di guadagnarsi il debutto tra i senior nelle ultime stagioni.
Nessuno dei club interessati sembra aver fatto finora alcun approccio concreto, e un trasferimento prima della finestra invernale appare piuttosto improbabile data la fase iniziale dell'attività di scouting. Lo Stuttgart, che deve affrontare anche l'interesse continuo del Bayern Monaco dato il legame di Stiller con il club fin dalla sua infanzia, non sembra essere attivamente alla ricerca di una vendita, e qualsiasi trasferimento richiederebbe probabilmente un miglioramento significativo sulla loro valutazione dichiarata per indurre il club a entrare in trattative.
Si prevede che il futuro di Stiller diventi un argomento di discussione più ampio se continuerà a esibirsi ai suoi attuali livelli, con un trasferimento all'estero che sembra attrarlo di più rispetto a un passaggio ai rivali domestici Bayer Leverkusen, qualora decidesse che è il momento giusto per lasciare l'Arena Mercedes-Benz.