L'Aston Villa è vista come un'opzione attraente in parte a causa della loro posizione finanziaria dopo aver venduto Youri Tielemans e Morgan Rogers quest'estate, e in parte perché offriranno calcio di Champions League dopo il loro trionfo in Europa League e il quarto posto in Premier League della scorsa stagione.
Unai Emery dovrebbe decidere se vuole scommettere sul talento altalenante del 27enne, e lo stesso Leao dovrebbe giudicare se il Villa rappresenta un progetto abbastanza ambizioso da tentarlo a lasciare il Milan, con il portoghese ancora speranzoso che l'interesse di uno dei tradizionali giganti europei si concretizzi in qualcosa di reale.
Leao ha chiarito il suo desiderio di lasciare San Siro alla fine di maggio, ma l'AC Milan non ha ancora ricevuto offerte concrete per un giocatore che ha ispirato la loro vittoria nel titolo di Serie A nel 2021-22.
Il suo valore è crollato bruscamente da allora, con due stagioni segnate da infortuni in cui è diventato sempre più periferico sotto i manager Paulo Fonseca e Sergio Conceicao, mentre la decisione di Massimiliano Allegri di utilizzarlo occasionalmente come attaccante di fortuna non ha aiutato. Nonostante una clausola di rescissione di 175 milioni di euro, il Milan sarebbe ora disposto a vendere per circa 60 milioni di euro e considererebbe anche 50 milioni di euro un buon risultato, dato quanto è sceso il suo valore.
La Coppa del Mondo ha fatto poco per cambiare la situazione. Leao ha brillato solo una volta, nella vittoria del Portogallo contro la Croazia, assistendo il nuovo compagno di squadra Goncalo Ramos, e ha segnato in una vittoria per 5-0 contro l'Uzbekistan, ma per il resto non è riuscito a produrre il tipo di forma che potrebbe aver attirato un nuovo pretendente.
Gli agenti che agiscono per suo conto hanno sondato il terreno con il Barcellona e il Manchester United, con il benestare del club, ma nessuno dei due approcci si è sviluppato in trattative formali, e con 40 giorni rimasti prima della chiusura della finestra, il tempo sta cominciando a lavorare contro di lui.
Leao ha escluso sia l'Arabia Saudita che la Turchia, nonostante l'interesse di Galatasaray, Besiktas e Fenerbahce, e nonostante la presenza del suo amico Theo Hernandez all'Al Hilal, che lo accoglierebbe in Arabia Saudita a braccia aperte. Per ora, l'esterno sembra contento di aspettare e vedere cosa si sviluppa, anche mentre si prepara a volare in Australia con il resto della squadra del Milan per il ritiro precampionato a Perth, che inizierà tra circa 10 giorni.
Il Milan ha escluso di lasciare Leao a Milano per allenarsi a Milanello, consapevole che farlo danneggerebbe ulteriormente il suo valore di rivendita. Solo se riusciranno a cederlo, il club potrà cercare Karetsas, valutato dal Genk 40 milioni di euro e che ha già rifiutato un'offerta di 30 milioni di euro dal Borussia Dortmund.