Upson deve ancora fare il suo debutto in prima squadra con il Tottenham, nonostante sia molto apprezzato all'interno delle giovanili del club.
Secondo il rapporto, un trasferimento ai rivali storici dell'Arsenal è tra le possibili destinazioni considerate, con i campioni di Premier League che mostrano interesse per il teenager.
Si dice che l'allenatore dell'Arsenal Mikel Arteta sia interessato all'18enne mentre il club continua a cercare giovani talenti difensivi nel sistema delle giovanili.
Upson è il figlio di Matthew Upson, che ha collezionato 21 presenze con l'Inghilterra durante una carriera da giocatore che ha incluso periodi all'Arsenal, al West Ham e al Birmingham City.
Il legame familiare con l'Arsenal aggiunge un ulteriore livello di interesse a qualsiasi potenziale trasferimento, sebbene il percorso del teenager attraverso le giovanili del Tottenham significhi che qualsiasi cambio sarebbe visto come una dichiarazione significativa data la rivalità tra i due club.
La situazione di Upson riflette una tendenza più ampia di giovani giocatori delle giovanili che si trasferiscono tra i principali club di Londra mentre cercano percorsi più chiari verso il calcio professionistico.
Se il trasferimento si concretizzasse, Upson si unirebbe a una squadra dell'Arsenal reduce da una campagna vincente in Premier League, offrendogli un chiaro riferimento del livello che dovrebbe raggiungere per entrare nei piani di Arteta per la prima squadra.
Per il Tottenham, perdere un promettente prodotto delle giovanili a un rivale diretto senza ricevere alcun compenso per il trasferimento rappresenterebbe un risultato frustrante, sebbene il focus del club quest'estate si sia principalmente concentrato su acquisti piuttosto che su cessioni a livello di prima squadra.
Lo sviluppo di Upson continuerà a essere attentamente monitorato indipendentemente dal club con cui si unirà, date le credenziali della carriera calcistica di suo padre e le prime promesse che ha mostrato a livello di giovanili.