La mossa porta un interessante colpo di scena familiare, dato che Upson è il figlio dell'ex difensore dell'Arsenal e dell'Inghilterra Matthew Upson, che ha collezionato 57 presenze con i Gunners tra il 1997 e il 2003. Gli Spurs riceveranno una compensazione per la formazione del teenager, secondo Fabrizio Romano, data la sua età e i termini della sua partenza dal club.
Chelsea, Manchester City ed Everton erano tra i club di Premier League accreditati di interesse per Upson, mentre Bayern Monaco, Borussia Dortmund, Bayer Leverkusen e Monaco erano stati accreditati di interesse dall'estero.
I rapporti suggeriscono che Upson ha preso la sua decisione finale dopo aver visitato la base di allenamento di Arsenal a London Colney e aver discusso le sue opzioni con la sua famiglia, con il record del club di promuovere talenti dell'accademia sotto Mikel Arteta che si dice sia un fattore significativo.
Un difensore versatile in grado di giocare centralmente o come terzino destro, Upson ha collezionato 34 presenze per l'Under-18 del Tottenham, sei per l'Under-19 e due per l'Under-21, iniziando anche 13 delle prime 16 partite del club nella Premier League Under-18 di questa stagione e partecipando a sei delle sette partite della UEFA Youth League degli Spurs. Ha aiutato il Tottenham a vincere la Premier League Cup Under-17 nel 2024-25 e ha rappresentato l'Inghilterra a livello Under-18.
La nuova strategia di reclutamento degli Spurs sotto un approccio "win-now", che ha visto il club portare rinforzi difensivi senior come Marcos Senesi e Jan Paul van Hecke quest'estate, ha limitato il percorso di Upson verso opportunità regolari in prima squadra, spingendolo a cercare un nuovo inizio altrove piuttosto che rimanere e competere con giocatori come Micky van de Ven, Kevin Danso e Cristian Romero per un posto nella rosa senior.
Il profilo atletico di Upson ha attirato anche l'attenzione all'interno dei circoli dell'accademia, con il teenager che in precedenza era campione di sprint 100m, un background che aumenta il suo fascino come difensore moderno e mobile. È stato anche selezionato per la squadra dell'Inghilterra per la Coppa del Mondo Under-17, sebbene un infortunio alla fine lo abbia costretto a ritirarsi dal torneo prima che iniziasse.
La mossa continua un'estate intensa di reclutamento per l'accademia dell'Arsenal, che è già stata attiva nel rafforzare la propria rosa di prima squadra, e rappresenta un caso raro di un giocatore che si trasferisce direttamente tra i due storici rivali del nord di Londra a livello giovanile.