Allegri ha assunto il comando dell'AC Milan nel maggio 2025, con il club che sembrava un vero contendente per la Champions League per gran parte della campagna successiva. Nonostante quella promessa iniziale, il Milan ha concluso la stagione al quinto posto, il che significa che giocherà in Europa League nella prossima stagione invece che nella competizione di vertice europea.
Il Milan ha confermato la partenza di Allegri alla fine di maggio. Nello stesso periodo, Antonio Conte ha lasciato il Napoli, aprendo la porta al giornalista di trasferimenti Fabrizio Romano per riportare che Allegri è in lizza come suo sostituto ai campioni di Serie A.
Prima che qualsiasi trasferimento a Napoli possa essere finalizzato, Allegri deve prima raggiungere un accordo con il Milan per terminare il suo contratto esistente, che vale €5 milioni per la stagione appena conclusa.
Rapporti da Calciomercato.com suggeriscono che Allegri inizialmente avesse richiesto €2 milioni come indennizzo per sé stesso, con ulteriori €3 milioni destinati al resto del suo staff tecnico come parte di qualsiasi accordo con il Milan.
Le ultime notizie indicano che Allegri sta ora considerando di rinunciare completamente a qualsiasi pagamento di buonuscita, una mossa che gli permetterebbe di iniziare a lavorare al Napoli senza ritardi.
Allegri dovrebbe guadagnare circa €4,5 milioni a stagione al Napoli. Lo stesso rapporto afferma che il Milan ha offerto di coprire la differenza tra quella cifra e il suo attuale contratto con il Milan, che ammonta a circa €500.000.
Rinunciando completamente al suo pacchetto di uscita, Allegri rimuoverebbe l'ultimo ostacolo tra il Milan e il Napoli per raggiungere una risoluzione rapida, permettendogli di iniziare a prepararsi per la nuova stagione con il suo nuovo club senza che la disputa contrattuale si trascini nell'estate.
Per il Napoli, assicurarsi Allegri rapidamente porta ovvi vantaggi, con la pianificazione della pre-stagione, gli obiettivi di trasferimento e l'organizzazione della squadra tutti dipendenti dall'avere un allenatore a disposizione il prima possibile. Per il Milan, rimuovere il contratto di Allegri dai libri contabili, anche senza indennizzo, consente al club di andare avanti con la propria ricerca di un allenatore dopo una stagione che non ha soddisfatto le aspettative.
La situazione sottolinea come le transizioni manageriali nel calcio italiano spesso dipendano tanto dalle negoziazioni finanziarie tra i club quanto dalla disponibilità degli individui coinvolti, con la apparente disponibilità di Allegri a sacrificare il proprio pagamento che potrebbe fare la differenza tra un lungo stallo e un rapido passaggio di consegne.