Amorim è stato confermato come nuovo allenatore del Milan e ha precedentemente lavorato con l'uruguaiano allo Sporting prima di portarlo all'Old Trafford.
Lo United ha firmato Ugarte dal Paris Saint-Germain nel 2024 per una cifra di 42 milioni di sterline, ma il trasferimento non ha avuto l'impatto atteso.
Si attendeva molto dal centrocampista difensivo data la sua reputazione come uno dei più aggressivi recuperatori di palla d'Europa, e quella reputazione è cresciuta ulteriormente quando l'arrivo di Amorim allo United sembrava confermare un ruolo a lungo termine per il suo ex giocatore.
Invece, il centrocampista ha iniziato solo 30 partite di campionato in due stagioni e è scivolato ulteriormente nelle gerarchie una volta che Kobbie Mainoo ha riconquistato il suo posto nella seconda metà della scorsa stagione.
Michael Carrick ha indicato a Ugarte che non fa parte dei suoi piani a lungo termine nel club.
Lo United ha già portato il centrocampista brasiliano Ederson dall'Atalanta e sta preparando un'offerta per Mateus Fernandes del West Ham, ulteriormente restringendo il percorso di Ugarte per tornare in squadra.
Con il suo futuro all'Old Trafford praticamente finito, Ugarte ha incaricato il suo agente, Jorge Mendes, di trovargli un nuovo club.
Mendes ha già avviato discussioni con il Milan per un possibile accordo.
Amorim ha lavorato con Ugarte durante un periodo di successo allo Sporting prima che i due si riunissero a Manchester, dove le aspettative erano alte dopo l'arrivo dell'allenatore.
Nonostante quella familiarità, Ugarte non è mai riuscito a giustificare il suo costo di trasferimento durante il suo tempo sotto Amorim allo United, con le sue apparizioni che diventavano sempre più limitate mentre l'allenatore portoghese si rivolgeva ad altre opzioni a centrocampo.
Il Milan, che non è riuscito a qualificarsi per la Champions League dopo aver concluso quinto in Serie A la scorsa stagione, sta ora esplorando se una riunione in Italia potrebbe dare al centrocampista la possibilità di ricostruire il suo avvio che non è riuscito a trovare in Premier League.
Per Ugarte, un trasferimento al San Siro rappresenterebbe un'opportunità per ricostruire la sua reputazione lontano dallo scrutinio che ha seguito il suo periodo in Inghilterra.
Lo United, nel frattempo, continua a rimodellare le proprie opzioni a centrocampo mentre cerca di andare avanti da un giocatore che è arrivato con notevoli promesse ma non si è mai integrato nella squadra.