Il 25enne è diventato uno dei giocatori più influenti dello Stoccarda da quando è arrivato dall'Hoffenheim nel 2023, guadagnandosi nove presenze con la nazionale tedesca e attirando l'attenzione di diversi grandi club europei.
Secondo Tuttosport, l'AC Milan sta valutando Stiller mentre pianifica la futura partenza di Modric, il cui contratto al San Siro scade a giugno 2027. Il croato rimane una figura importante per la squadra italiana, ma il club sta già considerando opzioni per il futuro del proprio centrocampo.
Stiller è un nome consolidato nella lista di reclutamento dell'AC Milan, essendo stato monitorato dalla fine del 2024. Il rapporto suggerisce che l'arrivo previsto di Markus Krösche come nuovo direttore sportivo del club potrebbe aiutare a rilanciare il loro interesse.
Krösche, ex direttore sportivo dell'Eintracht Francoforte, dovrebbe iniziare il suo ruolo al Milan il 1 gennaio 2027. La sua conoscenza del mercato tedesco e i contatti nella Bundesliga potrebbero rivelarsi utili se il club italiano decidesse di perseguire Stiller.
Il centrocampista ha una clausola di rilascio riportata di 40 milioni di euro nel suo contratto con lo Stoccarda, che scade a giugno 2028. Tuttavia, il suo futuro nel club di Bundesliga è incerto. Sky Germania ha riportato in ottobre che ci sono stati pochi progressi nelle discussioni per un'estensione e che Stiller potrebbe stare considerando una partenza.
Attualmente è ai margini a causa di un infortunio all'adduttore, che ha anche influenzato la sua disponibilità per la Germania.
Il Milan sta considerando altre opzioni a centrocampo, tra cui Yasin Ayari del Brighton e Alex Scott del Bournemouth, quindi Stiller non è l'unico candidato sotto considerazione. Tuttavia, le sue qualità tecniche e l'esperienza ai massimi livelli lo rendono un'opzione attraente mentre il club pianifica la sua prossima grande campagna di reclutamento.
Qualsiasi mossa rimane in una fase iniziale, senza negoziazioni riportate tra il Milan e il VfB Stoccarda. I prossimi mesi determineranno se l'arrivo di Krösche trasformerà l'interesse di lunga data del club in un inseguimento concreto.