Diawara, nato a Parigi il 13 gennaio 2006, è cresciuto nelle accademie del FC Solitaires Paris e del CA Paris-Charenton prima di unirsi al settore giovanile del Troyes nel 2020, facendo il suo debutto in prima squadra nel novembre 2024 nella Coupe de France.
Il trasferimento è un trasferimento permanente del valore di circa 3 milioni di euro, con Diawara che ha ricevuto la maglia numero 13 con un contratto che scade a giugno 2031. Ha contribuito a far vincere al club il titolo di Ligue 2 e a garantire la promozione in Ligue 1 la scorsa stagione, collezionando 17 presenze tra campionato e coppa nazionale.
È il terzo acquisto dell'estate per l'AC Milan, dopo Mario Gila e Gonçalo Ramos, e aveva anche attirato l'interesse dei Rangers prima di optare per San Siro.
Difensore mancino capace di giocare come centrale o terzino sinistro, Diawara ha rilasciato i suoi primi commenti da giocatore del Milan attraverso i canali ufficiali del club.
"Credo che il giorno in cui vedrò San Siro rimarrà scolpito nella mia mente per sempre. Non vedo l'ora di fare il mio debutto e incontrare i tifosi rossoneri, i miei compagni di squadra e tutto lo staff. Ho amato il calcio fin da quando ero ragazzo e, poco a poco, sto vivendo il mio sogno d'infanzia.
"Sono nato con un pallone tra i piedi, e ogni volta che metto piede in campo lo faccio per dare il 200 percento," ha detto.
Interrogato su cosa significhi per lui unirsi al Milan, Diawara ha descritto il trasferimento come il compimento di un'ambizione di una vita.
"Un club storico, un club leggendario. Il Milan ha San Siro, lo stadio più bello del mondo. Sono emozionato, non vedo l'ora di fare il mio debutto, di incontrare i tifosi, i miei compagni di squadra... Non l'ho ancora completamente assorbito. Non ho ancora segnato un gol, ma sono sicuro che il giorno in cui accadrà lo porterò con me per sempre. Quando penso a ciò che mi aspetta, sarà incredibile condividere il campo con giocatori del genere. Prima di tutto voglio ambientarmi, poi spero di portare qualcosa al gruppo," ha detto.
Ha aggiunto che la sua educazione calcistica è iniziata da giovane.
"Ho iniziato a giocare a sette anni, a scuola. Sono appassionato di calcio fin da bambino, ogni volta che esco in campo cerco di dare il 200 percento, e poco a poco sto vivendo il mio sogno," ha detto Diawara.