Aucun contact formel n'a été établi pour ouvrir des discussions entre clubs, mais des sources ont confirmé que les Spurs ont actuellement le Sénégalais de 25 ans à l'étude.
L'entraîneur Roberto De Zerbi souhaite renforcer son attaque, ayant déjà engagé près de 250 millions de livres pour renforcer la défense et le milieu de terrain cet été grâce aux signatures de Sandro Tonali, Mateus Fernandes, Jan Paul van Hecke, Andy Robertson et Marcos Senesi.
S'exprimant lors de la tournée de pré-saison de Tottenham à Sydney, De Zerbi a estimé que leurs affaires de transfert n'étaient encore qu'à "60 pour cent" de leur achèvement, et a reconnu séparément que Richarlison, qui a marqué le but de la victoire dans le temps additionnel lors d'une victoire amicale 2-1 contre Chelsea, pourrait quitter le club avant la fermeture du marché.
Jackson a passé la saison dernière en prêt au Bayern Munich, marquant 11 buts et ajoutant trois passes décisives en 34 apparitions, après avoir précédemment réussi 24 buts combinés en Premier League au cours de ses deux premières saisons suite à son transfert de Villarreal.
Il a joué quatre matchs pour le Sénégal lors de la Coupe du Monde de cet été avant leur élimination face à la Belgique. Chelsea le valorise à 65 millions de livres, Aston Villa étant également des admirateurs de longue date ; tout transfert vers Villa devrait être permanent étant donné qu'ils ont déjà pris Alejandro Garnacho en prêt cet été.
Jackson lui-même serait ouvert à quitter Stamford Bridge à la recherche de plus de temps de jeu garanti, bien que l'entraîneur de Chelsea Xabi Alonso ait récemment adopté un ton plus mesuré : "Nico est un grand joueur, une menace contre n'importe quelle défense."
"Nous voulons des joueurs qui peuvent rivaliser. Nico en fait partie. Nous devons aller jour après jour en vérifiant les options, mais nous sommes heureux que Nico soit avec nous."
Le directeur sportif de Tottenham, Johan Lange, ancien de Villa, admire Jackson depuis un certain temps, y compris avant l'arrivée de De Zerbi en tant qu'entraîneur. Les affaires entre les deux clubs londoniens sont historiquement rares : Gus Poyet est passé de Chelsea à Tottenham pour une petite somme en 2001, Carlo Cudicini a rejoint gratuitement en 2009 après que Chelsea a accepté de mettre fin à son contrat, et le joueur de l'académie Joel Vidal-Philbert a changé entre les systèmes de jeunes des clubs en février de cette année.