Sterling a rejoint le club néerlandais en février après que Chelsea ait résilié son contrat, qui lui versait 325 000 £ par semaine, suite à une période d'exil prolongé sous Enzo Maresca. Il a signé un contrat à court terme à Feyenoord avec des conditions considérablement réduites, espérant retrouver sa forme et sa confiance avant la Coupe du Monde.
Cela ne s'est pas déroulé comme prévu. Sterling a joué huit fois au cours de la saison, accumulant 333 minutes, et a contribué avec une passe décisive. Il n'a pas réussi à marquer. Publication néerlandaise Algemeen Dagblad a confirmé que Feyenoord n'a pas l'intention de prolonger son séjour, le club qualifiant en interne la collaboration d'échec.
L'entraîneur principal Robin van Persie a défendu Sterling contre ce qu'il a décrit comme un cynisme excessif dans les médias néerlandais, s'exprimant après la dernière apparition de 31 ans du joueur de la saison.
"Il a été malchanceux par moments. Mais il y a aussi eu plusieurs occasions où il était bien placé. Personnellement, j'ai du mal avec le cynisme qui l'entoure. Je pense que le respect est plus approprié. Il a marqué 200 buts en Angleterre et a joué 82 matches internationaux. Et cela indépendamment de ce que vous pensez de sa performance. Mais je pense que la façon dont nous gérons cela en tant que nation de football est vraiment très mauvaise."
Feyenoord a terminé deuxième de l'Eredivisie, à 19 points derrière les champions PSV Eindhoven, et s'est qualifié pour la Ligue des champions de la saison prochaine. Le contrat de Sterling expire à la fin juin, le laissant sans club pour la deuxième fois en quatre mois.