Gray n'a pas manqué de prétendants, plusieurs clubs de Championship et de League One cherchant à obtenir sa signature avant qu'il ne choisisse les Owls. Ce transfert marque son deuxième prêt loin d'Elland Road, après un passage à Rotherham United la saison dernière où il a marqué trois buts et ajouté une passe décisive en League One, en plus d'une campagne prolifique avec les moins de 21 ans de Leeds.
S'exprimant après son arrivée, Gray a expliqué sa réflexion.
"Il y avait pas mal de clubs intéressés mais c'était une décision facile car c'est un si grand club. C'est fou de penser à 24 000 abonnements en League One et le timing est parfait, car j'ai une pré-saison complète pour m'installer," a-t-il déclaré.
"Hillsborough est un stade spécial quand les fans s'enflamment et je pense qu'avec tout ce qui se passe autour, cette année devrait être incroyable et j'espère une saison mémorable. C'est l'endroit parfait pour moi."
Le directeur sportif Simon Wilson était tout aussi enthousiaste.
"Harry a un palmarès d'élite dans le football des jeunes et a prouvé la saison dernière qu'il pouvait traduire ses qualités dans un environnement senior. Dans des circonstances difficiles, il a eu un bon impact offensif dans cette ligue et ses expériences avec Rotherham United fourniront des bases solides sur lesquelles il pourra s'appuyer," a déclaré Wilson.
"Notre identité de jeu exigera que nous créions de nombreuses opportunités, et nous nous attendons à ce qu'Harry soit une grande menace pour nos adversaires. Nous remercions Leeds United de nous avoir fait confiance pour la prochaine phase de son développement et nous avons hâte de l'intégrer dans le groupe."
Gray est l'un des plus brillants espoirs des livres de Leeds United, ayant été propulsé dans les moins de 18 ans avant de rejoindre l'équipe senior et de faire ses débuts en Championship à seulement 16 ans. Il a suivi une campagne exceptionnelle avec les moins de 21 ans -- 11 buts en 13 matchs -- avec des minutes régulières en équipe première à Rotherham de janvier à mai, et a représenté l'Angleterre aux niveaux moins de 15, moins de 16 et moins de 17 ans.
Il a également un sérieux pedigree footballistique. Fils de l'international écossais Andy Gray, il est le petit-fils de l'ancien joueur de Leeds Frank Gray et le grand-neveu de la légende du club Eddie Gray, tandis que son frère Archie Gray est actuellement un titulaire régulier pour Tottenham Hotspur.
Gray a déjà rejoint ses nouveaux coéquipiers alors que Sheffield Wednesday poursuit sa pré-saison à St George's Park.