Le transfert fait partie d'un échange plus large entre les deux clubs, avec l'attaquant Pietro Mulattieri se dirigeant vers Vérone dans le cadre de la même réorganisation. Bowie, qui a marqué quatre buts en 14 apparitions après son transfert en janvier au Bentegodi, a raté un passage à Cagliari, qui avait également suivi le joueur de 23 ans avant que Sassuolo n'agisse de manière décisive pour conclure l'accord.
Né à Kirkcaldy, Bowie a commencé sa carrière au club de sa ville natale, Raith Rovers, faisant quatre apparitions en Scottish League One à seulement 16 ans avant une saison de percée l'année suivante, contribuant avec 10 buts et six passes décisives en 35 matches toutes compétitions confondues alors que Raith remportait le titre et obtenait la promotion.
Cette forme a attiré l'attention de Fulham, et le club londonien l'a signé alors qu'il était adolescent en février, l'intégrant dans leur équipe des moins de 21 ans à partir de la saison 2020-21, où il a réussi 20 buts et quatre passes décisives en 40 apparitions sur deux ans.
À 19 ans, il a été prêté à Northampton Town, en quatrième division, les aidant à obtenir la promotion avec cinq buts avant de rester une saison en League One, où il a ajouté neuf buts et six passes décisives.
Il est retourné en Écosse en août 2024 avec Hibernian, et c'est après 15 buts et cinq passes décisives en 52 apparitions là-bas -- y compris des débuts en Conference League et en Europa League -- que Hellas Vérone a décidé de le signer lors du mercato de janvier de la saison 2025-26.
Bowie a également laissé sa marque sur la scène internationale, représentant l'équipe des moins de 21 ans d'Écosse depuis l'âge de 18 ans et marquant trois buts en 11 apparitions avant de recevoir une convocation en équipe senior, faisant ses débuts lors d'une victoire 4-0 contre le Liechtenstein.
Le transfert offre à Sassuolo une nouvelle profondeur offensive alors qu'ils se préparent pour une deuxième saison de retour en Serie A après la promotion de l'année dernière, la structure de prêt avec option d'achat permettant au club d'évaluer l'adéquation de Bowie avant de s'engager dans un contrat permanent une fois que les conditions convenues sont déclenchées.
Mesurant 1,87 m, il offre un profil différent en attaque par rapport à une grande partie de la ligne offensive existante de Sassuolo, et la déclaration officielle du club s'est terminée par un simple accueil de l'équipe : "De toute la famille neroverde, bienvenue Kieron !"