Les Spurs sont sans victoire avec seulement deux points et deux buts lors de leurs cinq premiers matchs, un contraste frappant avec l'optimisme généré par une forme améliorée sous Roberto De Zerbi à la fin de la saison dernière et près de 400 millions de livres dépensés sur le marché estival.
Robertson, l'un des dix nouveaux arrivants avec de l'expérience en Premier League, a déclaré dans le podcast Stick to Football sur Disney+ que les difficultés de la saison dernière pèsent encore sur le groupe.
"Ils ont eu quelques saisons vraiment difficiles en termes de classements en ligue," a déclaré le Scot.
"Ils ont dû aller sur le marché en termes de dépenses, mais je crois que Tottenham commence maintenant un voyage. Je ne sais pas jusqu'où ce voyage peut aller, personne ne le sait, mais la détermination dans ce groupe est telle que l'on peut voir que la saison dernière les a beaucoup blessés.
"Et peut-être que nous sommes encore coupables de porter ce poids de la saison dernière sur nos épaules."
Le capitaine de l'Écosse, qui a rejoint le club gratuitement en provenance de Liverpool, a souligné l'ambiance à l'intérieur du stade après une récente défaite à domicile comme preuve de la profondeur de cette anxiété, et a déclaré que les supporters ont également le droit de la ressentir.
"Nous devons oublier. Nous devons maintenant essayer de ramener Tottenham là où nous croyons qu'ils appartiennent. Et les fans le portent aussi, et on ne peut pas les blâmer. Ils ont traversé des moments très difficiles. Nous avons besoin de la première victoire, et une fois que nous aurons la première victoire, je pense que nous serons vraiment bons cette saison."
Robertson a révélé que les Spurs avaient essayé de le signer dès janvier, avant qu'il ne quitte finalement Anfield en tant qu'agent libre durant l'été.
"Je ne voulais pas partir mais Tottenham s'est manifesté pour moi. Ils étaient vraiment en difficulté à ce moment-là. Ce n'était jamais dans mon plan de partir en janvier. Il me restait six mois et j'avais la Coupe du Monde. Mais à l'époque de janvier, cela devenait réel que j'allais partir, et c'est à ce moment-là que j'ai fait la paix avec ça, vraiment. C'était toujours Tottenham - tant qu'ils restaient en Premier League ! À ce moment-là, je ne voulais pas vraiment aller en Championship.
"Donc c'était ça, j'ai fini par m'investir dans Tottenham, les regarder et surtout quand De Zerbi est arrivé, j'étais pleinement confiant. Ils ont montré leur intérêt en premier, et ils me voulaient vraiment, et j'étais heureux de voir à quel point ils me voulaient."