Guimarães a rejoint Arsenal lors d'un transfert de 75 millions de livres plus tôt cet été après de longues négociations entre les deux clubs, au cours desquelles Newcastle United a rejeté plusieurs offres avant de finalement accepter de vendre le milieu de terrain brésilien.
Il était un favori des fans à Tyneside, mais aurait poussé pour le transfert une fois l'intérêt d'Arsenal connu, laissant Newcastle sanctionner à contrecœur son départ.
"Nous ne voulions pas perdre Bruno Guimarães. C'était vraiment décevant d'en arriver là à la fin, bien que nous soyons contents de là où nous en sommes en termes de chiffres," a déclaré Wilson à Sky Sports.
"Ce n'était pas prévu dans notre plan. Tout le reste qui s'est passé pendant la fenêtre faisait partie du plan."
L'été de Newcastle a également vu Sandro Tonali partir pour Tottenham et Anthony Gordon s'en aller, avec les recettes des trois ventes réinvesties dans des signatures incluant Sean Steur, Lukas Hornicek, Amad Dedic et Nico Gonzalez alors que le club cherchait à remodeler son effectif tout en équilibrant les comptes.
Le bouleversement a été aggravé par le départ surprise d'Eddie Howe en août, alimentant une perception de l'extérieur du club que la fenêtre était tombée dans le désarroi, le directeur sportif étant désormais chargé de stabiliser la situation aux côtés d'un nouvel entraîneur principal.
Wilson a fermement contesté cette caractérisation.
"Honnêtement, cela n'a jamais semblé chaotique à l'intérieur. Il n'y a aucun intérêt à faire semblant du contraire," a-t-il déclaré. "Cela ne signifie pas que chaque joueur qui a signé était le numéro un sur notre liste, mais ce n'est jamais le cas dans aucune fenêtre de transfert. Clairement, nous avons été déçus quelques fois mais, encore une fois, c'est normal.
"Aucun club n'entre dans la fenêtre et atteint la fin en obtenant tous les objectifs qu'il s'était fixés. S'ils disent qu'ils l'ont fait, c'est un mensonge."
Il a ajouté que Newcastle considérait son activité pour la saison comme complète, bien que pas nécessairement finale, laissant la porte ouverte à d'autres arrivées.
"Nous avons construit un effectif pour la saison. Cela ne signifie pas que nous ne pourrions pas apporter d'autres modifications en janvier."