Les champions d'Europe à sept reprises sont en train de remodeler activement leurs options offensives après une saison incohérente devant le but.
Dans le cadre de ce processus, la hiérarchie du club a intensifié sa recherche d'un attaquant capable de mener la ligne à long terme.
Jackson, actuellement sous contrat avec Chelsea, est désormais fermement sur le radar de Milan alors qu'ils explorent des accords potentiels.
Le joueur de 24 ans a passé du temps loin de Stamford Bridge, mais sa situation reste non résolue à l'approche de l'été.
Un transfert permanent ailleurs n'a pas encore vu le jour, notamment avec le Bayern Munich qui n'est pas entièrement convaincu de sécuriser ses services sur le long terme.
Cette incertitude a ouvert la porte à Milan pour se positionner comme un concurrent sérieux pour sa signature.
Les responsables du club estiment que le profil de Jackson correspond à ce qu'ils recherchent chez un attaquant moderne : rapidité, mouvement et capacité à étirer les défenses.
Son expérience précédente à Villarreal a également démontré sa capacité à se développer au sein d'un système offensif structuré.
L'intérêt de Milan n'est pas seulement timide, des rapports suggérant qu'ils surveillent de près sa situation alors qu'ils se préparent à une approche possible.
Les géants italiens seraient en train d'évaluer plusieurs options, mais Jackson est de plus en plus considéré comme l'une des cibles les plus réalistes et accessibles.
Un transfert vers San Siro pourrait offrir à l'attaquant un nouveau départ et un rôle central dans une équipe en reconstruction de son identité offensive.
Pour Milan, sécuriser le bon attaquant est perçu comme une étape décisive pour revenir à une compétitivité domestique et européenne constante.
L'avenir de Jackson reste ouvert, mais avec Milan qui accélère son intérêt, la fenêtre estivale pourrait représenter un moment décisif pour le joueur et le club.