Cardinale n'a pas abandonné l'idée d'amener Krösche au club, selon le journaliste Matteo Moretto, des mois après que les discussions concernant le directeur sportif de l'Eintracht Francfort se soient d'abord interrompues.
Cardinale, dont le fonds RedBird contrôle les Rossoneri, avait déjà identifié Krösche comme son choix préféré durant l'été, après qu'une tentative antérieure de recruter Ralf Rangnick ait échoué.
L'Américain, qui souhaite une structure sportive "de classe mondiale" à l'AC Milan, serait en contact régulier avec le camp de Krösche, et la position de l'Allemand à l'Eintracht semble moins sécurisée depuis que sa relation avec les supporters de ce club s'est refroidie.
La recherche de renforts exécutifs intervient alors que l'entraîneur principal Rúben Amorim s'efforce de résoudre les problèmes de son propre effectif. Malgré les critiques, le Portugais essaie de corriger les aspects de son système qui ne fonctionnent pas, notamment en faisant parvenir le ballon à ses attaquants de manière plus efficace ; Gonçalo Ramos n'a marqué qu'une seule fois jusqu'à présent et a eu peu d'occasions claires d'ajouter à ce total.
Amorim doit également régler l'équilibre tactique de l'équipe, mais la confiance dans son projet serait en train de croître, aidée par une forte réponse des joueurs expérimentés tels que Christian Pulisic à l'entraînement et lors des matchs après une défaite difficile contre le Benfica.