L'international anglais a effectué cinq apparitions et joué 210 minutes jusqu'à présent cette saison, en commençant trois matchs, mais a eu du mal à établir une régularité et à avoir un impact significatif.
Loftus-Cheek a également été utilisé dans un rôle plus avancé, où ses qualités physiques et sa capacité à faire des courses tardives peuvent être exploitées. Cependant, ses performances ne l'ont pas encore fait devenir une figure centrale dans le nouveau projet sous Ruben Amorim.
Sa charge de travail a également attiré l'attention. Selon les statistiques de la Lega Serie A, Loftus-Cheek a parcouru 25,8 kilomètres lors de ses cinq premières apparitions en championnat, le total le plus bas parmi les joueurs de l'AC Milan avec cinq apparitions et même en dessous du gardien de but Mike Maignan.
La situation a inévitablement soulevé des questions sur son avenir, notamment parce que Loftus-Cheek avait initialement été inclus sur la liste des joueurs qui pourraient partir avant d'être finalement réintégré dans l'équipe.
Son contrat expire en juin et les premières discussions sur un renouvellement ont eu lieu pendant l'été avec Stellar, l'agence représentant le milieu de terrain.
Ces discussions sont maintenant au point mort.
Loftus-Cheek gagne actuellement environ 4 millions d'euros nets par saison et l'on comprend que Milan souhaite évaluer ses performances avant de décider s'il doit lui offrir un nouveau contrat.
Les prochains mois pourraient donc déterminer si le milieu de terrain né en 1996 reste partie intégrante des plans du club au-delà de la campagne actuelle.
Pour Loftus-Cheek, l'objectif immédiat est d'accroître son influence sur les matchs et de convaincre Amorim qu'il devrait rester une partie importante du projet.
Une série de performances plus solides pourrait changer la situation, tandis qu'une incertitude continue pourrait laisser Milan face à la possibilité de le perdre en tant qu'agent libre lorsque son contrat expirera.
Il y a déjà un intérêt potentiel ailleurs, avec des clubs de Premier League surveillant la situation et pouvant poursuivre le milieu de terrain sans payer de frais de transfert s'il atteint la fin de son contrat avec Milan.
Loftus-Cheek a rejoint Milan après avoir passé ses années formatrices à Chelsea et a déjà connu le football au plus haut niveau en Angleterre.
Un retour en Premier League représenterait donc une possible prochaine étape si la situation actuelle à Milan ne change pas.
Pour l'instant, cependant, le milieu de terrain reste sous contrat et la décision dépendra en grande partie de ses performances au cours des mois à venir.
Milan n'a pas fermé la porte à un renouvellement, mais les discussions existantes sont gelées pendant que le club évalue sa contribution.
Le reste de la saison sera donc important pour Loftus-Cheek alors qu'il tente d'établir une plus grande continuité et influence sous Amorim.