L'ancien président exécutif, qui a quitté le club en septembre après presque 25 ans, s'exprimait devant des journalistes au château de Windsor mercredi, où il a été fait Commandeur de l'Ordre de l'Empire britannique par le Prince de Galles pour ses services à la charité et à la communauté à Tottenham.
Interrogé sur ses sentiments en regardant les Spurs de l'extérieur alors qu'ils ne sont qu'à deux points au-dessus des trois derniers avec deux matchs restants, Levy a été franc.
"Un vide. Mais je suis optimiste que nous resterons en Premier League."
"C'était très, très difficile -- les Spurs sont dans mon sang. Je n'aurais jamais pu imaginer cela au début de la saison."
"Évidemment incroyablement déçu. Regardons vers l'avenir et espérons vraiment que la saison prochaine nous serons toujours en Premier League."
Il a été tout aussi direct sur la question de savoir si les signes étaient là pendant son mandat.
"Jamais, non, pas en un million d'années."
Levy a ajouté que la relégation n'était pas quelque chose que le club avait jamais envisagé en s'engageant dans le projet de 1 milliard de livres pour la rénovation de leur stade en 2019 -- un projet qui a défini la dernière partie de sa présidence et a suscité des critiques soutenues de la part des supporters qui estimaient que les ambitions commerciales prenaient le pas sur l'équipe.
Les Spurs ont été tenus en échec à domicile par Leeds United lundi soir, ce qui signifie que West Ham United reste en lice. Si les Hammers battent Newcastle United ce week-end, Tottenham entrera dans la zone de relégation avant ce qui est déjà une mission inquiétante -- un déplacement à Stamford Bridge pour affronter Chelsea, un terrain où ils n'ont gagné qu'une seule fois en league au cours des 36 dernières années.
"Toujours difficile, jamais un bon endroit pour nous," a déclaré Levy. "J'espère que cette année sera différente."
L'entraîneur principal Roberto De Zerbi, nommé plus tôt cette saison, a stabilisé le navire -- les Spurs ont pris huit points lors de leurs quatre derniers matchs. Un match à domicile contre Everton le dernier jour suit le déplacement à Chelsea.
Levy a reconnu l'ampleur de ce qu'il espérait accomplir pendant son mandat.
"Ce que j'aurais espéré, c'est gagner la Premier League, gagner la Ligue des champions -- plus facile à dire qu'à faire."
Sur la question de savoir si la défaite controversée de West Ham contre Arsenal avait donné un répit aux Spurs, il a gardé son attention étroite.
"C'est intéressant de se pencher sur des matchs individuels mais tout ce sur quoi je me concentre, c'est de m'assurer que Tottenham reste en Premier League."
Il a également révélé un bref échange avec le Prince William -- un supporter d'Aston Villa depuis toujours -- lorsqu'il a reçu son honneur.
"Je l'ai remercié de nous avoir permis de battre Aston Villa lorsque nous les avons joués il y a quelques semaines. Il nous a souhaité bonne chance pour le reste de la saison, espérant vraiment que Tottenham survive en Premier League."
Levy a confirmé qu'il regardait toujours chaque match des Spurs. "Je suis toujours optimiste. Je prie chaque jour pour que nous survivions."