Stewart a rejoint Chelsea en provenance de Monaco en 2022 et a travaillé aux côtés de l'autre directeur sportif Paul Winstanley. Son départ ne semble pas avoir été causé par un conflit interne, le changement étant plutôt décrit comme une évolution de la structure sportive du club.
Stewart n'a pas de date de départ confirmée et pourrait rester présent lors des matchs à court terme, mais il est prévu qu'il parte avec l'approbation de Chelsea.
Il avait un contrat courant jusqu'en 2031, faisant de son départ le premier changement significatif depuis que Clearlake Capital a pris le contrôle total du club.
Il n'y a pas de plans pour nommer un remplaçant direct pour Stewart. Winstanley devrait travailler plus étroitement avec Joe Shields et Sam Jewell, tandis que l'ancien directeur sportif de Liverpool, Dave Fallows, restera membre du groupe de direction.
Shields et Jewell ont déjà de grandes responsabilités au sein de l'opération de recrutement de Chelsea. Jewell a un rôle mondial qui inclut le club partenaire Strasbourg, tandis que Shields supervise également l'académie.
Le mandat de Stewart incluait de travailler avec le département des données, ce qui signifie que certaines de ces tâches seront désormais absorbées par ses collègues alors que Chelsea ajuste sa structure.
L'équipe de direction sportive travaille en étroite collaboration avec l'entraîneur de Chelsea, Xabi Alonso, et rend compte à Behdad Eghbali, qui est devenu la figure la plus puissante du club suite au départ de Todd Boehly.
Eghbali a parlé plus tôt cette année de la nécessité de "modifier" le modèle de Chelsea alors que le club cherche à progresser.
Stewart part avec une vaste expérience dans le football européen. Avant de rejoindre Chelsea, il a travaillé comme directeur technique à Monaco, responsable mondial du recrutement chez Red Bull Soccer International et responsable de l'analyse de performance à Manchester City.
Sa relation avec Winstanley remonte à environ deux décennies, lorsque le duo travaillait comme analystes de match à Hull et Wigan respectivement.
Leur temps ensemble à Chelsea a inclus de grands succès, notamment la victoire en Coupe du Monde des Clubs 2025, lorsque Chelsea a battu le Paris Saint-Germain 3-0 en finale.