Henderson, 36 ans, a été capitaine de Liverpool lors du titre de Premier League en 2019-20 et a également remporté la Ligue des champions, la FA Cup, la League Cup à deux reprises, la Supercoupe de l'UEFA et la Coupe du Monde des clubs de la FIFA durant son temps à Anfield.
Il est parti pour le club saoudien Al-Ettifaq en 2023, avant de rejoindre le club néerlandais Ajax en janvier 2024, et est revenu en Premier League avec Brentford l'été dernier, réalisant 32 apparitions en première division lors de la saison 2025-26. Il devient le huitième recrutement de l'équipe première de Chelsea depuis que Xabi Alonso a pris les rênes, et, à 36 ans, le joueur le plus âgé recruté par la propriété BlueCo du club depuis leur prise de contrôle en 2022.
"Étant donné la taille du club, le manager que j'admire beaucoup, et la qualité des joueurs, c'était une énorme opportunité que je ne pouvais pas refuser," a déclaré Henderson.
"Pour moi, il s'agit de donner tout ce que j'ai chaque jour, sur le terrain comme en dehors, pour aider les joueurs autour de moi et l'équipe autant que possible. Je suis très excité de commencer."
Ce transfert a une résonance plus profonde pour Henderson qu'un transfert standard. Stamford Bridge a été le théâtre de ses débuts professionnels, lors d'une nuit de novembre torrentielles en 2008, lorsque le manager de Sunderland, Roy Keane, a fait entrer un milieu de terrain de 18 ans à la mi-temps alors que son équipe était déjà menée 3-0.
"On dirait un moment de boucle complète," dit Henderson, se remémorant l'occasion. "Je me souviens avoir été battu 3-0 à la mi-temps. Ce n'était pas génial, et Roy Keane a dit : 'Réchauffe-toi, tu vas entrer pour la seconde mi-temps.' Je suis sorti, me suis échauffé et me suis préparé à entrer.
"Jouer en Premier League à Stamford Bridge contre une équipe incroyable avec des joueurs incroyables, Lampard, Ashley Cole, Terry, Drogba, a été un moment incroyable pour moi. Nous avons perdu 5-0, n'est-ce pas ?! Donc ce n'était pas le meilleur match, mais quel sentiment incroyable. Rejoindre le club quelques années plus tard est assez spécial."
Chelsea a remporté ce match 5-0 ; 784 apparitions en club et en sélection nationale plus tard, le stade où il a joué pour la première fois en tant que professionnel est désormais sa maison.
Ce même week-end en 2008 a également vu la série de 86 matchs sans défaite à domicile de Chelsea, qui s'étendait sur quatre ans et demi, se terminer face à Liverpool, avec le seul but marqué par Xabi Alonso. Les deux joueurs se sont croisés en Premier League pendant une seule saison avant que la carrière de joueur d'Alonso ne s'achève en Angleterre, et ils travailleront désormais ensemble pour la première fois en tant que manager et joueur.
"J'avais une énorme admiration pour Xabi en tant que joueur, et maintenant j'ai une énorme admiration pour lui en tant que manager," a déclaré Henderson. "Ce qu'il a fait ces dernières années a été assez spécial. Tous ceux que je connais qui ont soit travaillé avec lui, soit joué avec lui, ont dit de très bonnes choses. Personne n'a eu de mauvais mots à son sujet. Quand j'ai parlé avec lui, j'ai eu un très bon sentiment que ce serait un honneur de venir jouer sous ses ordres."
Henderson se présentera à l'entraînement à Cobham une fois sa pause estivale terminée, ayant atteint le dernier week-end de la Coupe du Monde avec l'Angleterre avant de subir une fracture du poignet lors des célébrations de l'équipe après leur victoire en huitièmes de finale contre le Mexique au stade Azteca. Il dit que la blessure guérit bien et que le repos forcé l'a laissé frais.
En réfléchissant à une saison "brillante" à Brentford qui l'a aidé à obtenir sa place dans l'équipe de la Coupe du Monde, il a ajouté : "L'objectif principal est d'être compétitif et d'avoir du succès. Il y a beaucoup de choses à attendre avec impatience, mais beaucoup de travail à faire aussi. Il s'agit de donner tout et d'être difficile à battre chaque fois que nous jouons. J'ai dédié ma vie au jeu depuis que je suis enfant, et cela n'a jamais vraiment changé. J'essaie juste de me concentrer sur le fait d'être la meilleure version de moi-même et d'aider l'équipe autant que possible."