L'ancien joueur d'Arsenal et de Bournemouth a emmené son coaching dans le football international avec le Bangladesh, une expérience qui l'a mis à l'épreuve professionnellement et personnellement tout en changeant sa façon d'aborder les joueurs.
Day croit maintenant que le travail à l'étranger devrait être activement encouragé pour les jeunes entraîneurs, même si l'expérience peut être considérablement plus exigeante que simplement prendre un emploi dans un autre pays.
"Je recommanderais toujours aux entraîneurs d'aller travailler dans différents pays," a déclaré Day à Football Presse.
"Je pense que cela vous donne une expérience fantastique. Je pense que vous apprenez tellement, pas seulement sur le coaching mais sur la vie.
"Vous rencontrez de nouvelles personnes, vous voyez différentes cultures. Cela vous sort de votre zone de confort, et cela peut être difficile quand vous avez une famille, vous savez, parce que parfois votre famille ne voyagera pas, elle restera à la maison, donc il y a de longues périodes d'absence.
"Et cela vous met à l'épreuve en tant que personne et votre caractère."
Pour Day, ce défi faisait partie de l'attrait.
"J'ai passé un moment fantastique, j'ai eu des souvenirs fantastiques, et je le referais, vous savez, à l'avenir.
"Donc oui, je le recommanderais vivement. C'est un grand saut et vous devez, vous savez, vous engager pleinement, mais je pense qu'il y a beaucoup d'avantages à travailler à l'étranger.
"Donc oui, je recommanderais vivement de le faire pour tout jeune entraîneur qui a l'opportunité de suivre ce chemin."
Mais l'expérience de Day lui a également appris que le coaching international nécessite une capacité d'adaptation qui ne peut pas simplement être apprise dans des manuels de coaching.
"Je pense que ce que j'ai appris d'Asie, c'est que vous devez vous adapter immédiatement à la culture du pays dans lequel vous êtes," a-t-il déclaré.
"Vous devez vous assurer d'impliquer les entraîneurs locaux. Vous devez vous assurer d'être poli. Vous devez d'abord apprendre comment ils vivent, comment ils s'entraînent.
"Et ensuite, vous devez apporter vos idées et trouver l'équilibre pour vous assurer que vous faites le bon travail et que vous portez attention aux détails de ce que vous faites, mais aussi ne pas dépasser les limites de la façon dont les choses ont été faites auparavant."
Cet équilibre était crucial pour l'expérience de Day au Bangladesh.
Il était arrivé en tant que jeune entraîneur anglais avec une expérience d'académie à Arsenal et Charlton, mais il savait que ses expériences précédentes ne faisaient pas automatiquement de lui l'expert dans un environnement footballistique complètement différent.
"Je pense que si vous entrez avec cet état d'esprit, alors les entraîneurs et les joueurs locaux sont ouverts à écouter parce qu'ils veulent s'améliorer," a déclaré Day.
"Mais je pense que vous devez respecter tout le monde qui est autour de cet environnement, et vous devez passer du temps à parler aux gens dans le pays où vous travaillez.
"Vous devez vous assurer que vous êtes ouvert aux idées de ce qu'ils ont eu auparavant.
"Et je pense que cela est un bon ingrédient pour vous permettre de travailler dans ce pays et d'obtenir le respect des entraîneurs locaux et des joueurs locaux.
"Et je pense que si vous faites cela, les joueurs réagissent, et ensuite ils agiront comme vous le souhaitez pour essayer d'améliorer l'équipe."
L'expérience a laissé à Day quelque chose qu'il pourrait emporter dans chaque vestiaire suivant.
"Peu importe où vous travaillez, vous gagnez toujours des expériences," a-t-il déclaré.
"Je pense que travailler à l'étranger vous donne une véritable mentalité forte parce que vous devez vivre seul et vous devez aller à l'étranger et travailler pendant des mois seul et avec d'autres entraîneurs et manquer votre famille et tout ça.
"Donc je pense que cela aide, surtout, vous savez, quand vous parlez aux joueurs de l'état d'esprit et d'être mentalement fort."
C'est l'un des avantages moins évidents du coaching à l'étranger, selon Day.
Les leçons ne sont pas nécessairement tactiques.
Parfois, elles concernent simplement le fait d'avoir vécu vous-même des circonstances difficiles.
"Je pense que vous pouvez vous appuyer là-dessus et utiliser certaines expériences que j'ai eues en travaillant à l'étranger et les utiliser avec les joueurs quand ils traversent des moments difficiles ou qu'il y a des conseils à donner," a-t-il déclaré.
"Vous pouvez le donner et vous avez cette expérience pour le soutenir."
L'expérience internationale de Day a également changé la façon dont il voyait sa propre carrière.
Il a découvert que travailler à l'étranger pouvait ouvrir des portes dans le monde entier, mais cela ne rendait pas nécessairement le retour à la maison simple.
"Je pense que travailler à l'étranger vous donne d'autres opportunités de travailler ailleurs dans le monde," a-t-il déclaré.
"J'ai trouvé cela difficile quand je suis revenu en Angleterre de trouver un emploi tout de suite parce que les gens oublient un peu où vous êtes à moins que vous ne soyez vraiment, vraiment réussi."
Cela était particulièrement frustrant car Day croyait que le Bangladesh avait été un véritable projet de reconstruction.
"Nous avons bien travaillé avec le Bangladesh," a-t-il déclaré.
"Nous les avons pris de nulle part et nous les avons construits, mais nous n'avons pas gagné beaucoup de trophées.
"C'était plus un processus pour ramener le football et être difficile à battre et gagner des matchs."
Cette distinction compte pour Day.
Le coaching international est souvent jugé par les résultats des tournois et les trophées, mais son mandat au Bangladesh était axé sur la restauration de la confiance et la construction de quelque chose qui avait été gravement endommagé.
"Donc j'ai trouvé cela difficile quand je suis revenu à l'origine," a-t-il admis.
"Mais je pense que cela a ouvert des portes vers d'autres endroits dans le monde, mais cela ne correspondait tout simplement pas pour moi à ce moment-là avec une famille.
"Donc, vous savez, je recommanderais vivement aux gens d'aller travailler à l'étranger, mais pour moi, cela n'a probablement pas ouvert de portes à la maison."
Il y avait une autre leçon dans cette expérience : les carrières d'entraîneur ne suivent pas nécessairement une ligne droite.
Day a travaillé à différents niveaux du football anglais et à l'international, et il croit que chaque environnement contribue quelque chose au suivant.
"Je pense que les expériences de travail à l'international, je pense, peuvent aider, vous savez, et cela a aidé à parler aux joueurs à Crawley et en Ligue Deux," a-t-il déclaré.
"Vous voyez des choses et pouvez donner des conseils qui se sont produits auparavant, que ce soit au niveau international ou, vous savez, en entraînant dans d'autres clubs."
Pour Day, c'est pourquoi l'expérience de vivre à l'étranger est devenue une partie de son identité d'entraîneur.
"Je pense que peu importe où vous travaillez, vous gagnez toujours des expériences," a-t-il répété.
"Je pense que travailler à l'étranger vous donne une véritable mentalité forte parce que vous devez vivre seul et vous devez aller à l'étranger et travailler pendant des mois seul et avec d'autres entraîneurs et manquer votre famille et tout ça."
Cette expérience peut devenir particulièrement précieuse lorsqu'un entraîneur essaie d'aider les joueurs à traverser des moments difficiles.
"Je pense que cela aide, surtout, vous savez, quand vous parlez aux joueurs de l'état d'esprit et d'être mentalement fort," a déclaré Day.
"Je pense que vous pouvez vous appuyer là-dessus et utiliser certaines expériences que j'ai eues en travaillant à l'étranger et les utiliser avec les joueurs quand ils traversent des moments difficiles ou qu'il y a des conseils à donner, vous pouvez le donner et vous avez cette expérience pour le soutenir."
La philosophie de coaching de Day a évolué avec ces expériences.
Il se décrit comme de plus en plus détendu dans son approche, mais insiste sur le fait que devenir plus calme ne doit jamais être confondu avec devenir moins exigeant.
"Je pense que mon coaching est détendu," a déclaré Day.
"J'aimerais penser qu'il y a des détails. J'aimerais vouloir aider les joueurs et donner autant d'informations que je peux.
"J'aimerais avoir des retours des joueurs et obtenir leurs commentaires aussi.
"Je pense qu'il y a beaucoup de pression sur les joueurs pour performer et bien faire. Donc je pense que mon coaching, en vieillissant, est devenu plus détendu maintenant.
"Ce n'est pas le fait, ou ce n'est pas que je ne me soucie pas ou que je ne suis pas aussi strict ou discipliné, tout cela est toujours là.
"Mais je pense que la manière dont cela est délivré a changé maintenant."
Ce changement, Day le croit, est l'une des conséquences naturelles de vieillir et d'accumuler plus d'expérience.
"Je pense que vous vous adoucissez un peu en vieillissant et vous réalisez, vous savez, qu'il y a différentes façons d'obtenir le meilleur des joueurs.
"Et parfois, c'est d'être vraiment détendu et ouvert et d'avoir des conversations. D'autres fois, vous devrez peut-être, vous savez, être un peu plus strict dans votre approche.
"Mais je pense que, vous savez, pour obtenir le meilleur des gens maintenant, vous devez avoir une bonne manière avec vous et être capable de délivrer.
"Et ce que vous délivrez a du sens, et les informations que vous donnez sont correctes.
"Alors je pense que les joueurs adhèrent à ce que vous faites."
Pour Day, cette capacité à communiquer est indissociable de tout ce qu'il a appris à l'étranger.
Il est parti à l'étranger en tant qu'entraîneur cherchant à imposer des idées. Il est revenu avec une plus grande appréciation de l'importance d'écouter.
"Vous devez respecter tout le monde qui est autour de cet environnement," a-t-il déclaré.
"Vous devez passer du temps à parler aux gens dans le pays où vous travaillez.
"Vous devez vous assurer que vous êtes ouvert aux idées de ce qu'ils ont eu auparavant."
Le résultat est une philosophie qui concerne moins l'entraîneur ayant toutes les réponses et plus la création d'un environnement où les joueurs et le personnel peuvent contribuer.
"J'aimerais avoir des retours des joueurs et obtenir leurs commentaires aussi," a déclaré Day.
Et bien que Day admette que chaque entraîneur rêve d'atteindre finalement la Premier League, son expérience internationale l'a rendu réaliste quant au chemin à suivre.
"Je pense que tous les entraîneurs rêvent de travailler, vous savez, en Premier League," a-t-il déclaré.
"Je pense que vous devez être réaliste aussi. Il y a beaucoup de bons entraîneurs dans le monde et en Angleterre.
"Donc pour moi, il s'agit toujours d'essayer de s'améliorer, d'essayer de continuer à monter dans les ligues si nous le pouvons.
"Vous savez, nous avons travaillé en Ligue Un et en Ligue Deux maintenant, et j'ai évidemment travaillé au niveau international. Donc, vous savez, vous voulez toujours essayer d'aller un peu plus loin."
Il ne fait pas semblant que la destination est garantie.
"Je dois être réaliste à ce sujet. Les chances de travailler réellement en Premier League sont très minces," a déclaré Day.
"Mais peut-être qu'il y a, vous savez, une opportunité plus basse aux 18 ans et 16 ans ou quoi que ce soit que vous pouvez envisager à l'avenir.
"Mais j'apprécie vraiment ce que je fais maintenant en tant qu'entraîneur adjoint.
"Mais encore une fois, vous savez, tous les entraîneurs veulent progresser et ils veulent se développer et aller au plus haut niveau possible.
"Donc vous rêvez toujours."
Pour toute l'ambition, l'argument le plus fort de Day pour travailler à l'étranger est finalement beaucoup plus simple.
Cela rend les entraîneurs meilleurs parce que cela les oblige à se confronter à eux-mêmes.
"Cela vous sort de votre zone de confort," a-t-il déclaré.
"Et cela peut être difficile quand vous avez une famille, vous savez, parce que parfois votre famille ne voyagera pas, elle restera à la maison, donc il y a de longues périodes d'absence.
"Et cela vous met à l'épreuve en tant que personne et votre caractère."
Mais Day le referait encore.
"J'ai passé un moment fantastique, j'ai eu des souvenirs fantastiques, et je le referais, vous savez, à l'avenir.
"C'est un grand saut et vous devez vous engager pleinement, mais je pense qu'il y a beaucoup d'avantages à travailler à l'étranger."
Pour un entraîneur essayant de construire une carrière, les conseils de Day sont donc sans équivoque.
"Donc oui, je recommanderais vivement de le faire pour tout jeune entraîneur qui a l'opportunité de suivre ce chemin."