Le milieu de terrain écossais a discuté de son expérience du football italien, de sa relation avec son coéquipier Scott McTominay et des changements apportés par Allegri lors d'une interview avec Premier Sports TV.
Gilmour a déclaré que l'opportunité de rejoindre Naples était difficile à refuser lorsque le club a fait clairement part de son intérêt.
"La Serie A est une ligue passionnante," a-t-il dit. "Quand de grands clubs italiens vous contactent en disant qu'ils veulent vous signer, il est très difficile de dire non."
Le milieu de terrain voulait ce transfert et voyait Naples comme une opportunité de concourir pour des trophées majeurs.
"Je voulais venir ici, je voulais me battre pour des trophées et être dans un club aussi prestigieux," a-t-il déclaré.
Gilmour est également conscient de l'histoire des joueurs écossais dans le football italien. Denis Law fait partie de ceux qui ont déjà fait le voyage, tandis que le milieu de terrain croit que de plus en plus de joueurs écossais s'intéressent maintenant à l'expérience de la Serie A.
La transition a également signifié s'adapter à un nouvel environnement tactique.
Naples a changé d'entraîneur pendant l'été, avec Allegri remplaçant Antonio Conte, tandis que Gilmour a également dû s'adapter à un nouveau manager avec l'Écosse.
Le milieu de terrain accepte que le changement de systèmes fasse partie du processus.
"Il y a un nouveau manager à la fois au club et avec l'équipe nationale, donc vous devez vous habituer à de nouveaux systèmes et à de nouvelles façons de jouer," a-t-il dit. "Mais dans l'ensemble, c'est excitant."
Une constante dans l'expérience de Gilmour à Naples a été sa relation avec McTominay.
Les deux internationaux écossais sont devenus des figures importantes pour le club et le pays, et Gilmour a remarqué la façon dont la confiance de McTominay a grandi depuis son arrivée en Italie.
"Depuis qu'il est ici, la confiance de McTominay a énormément augmenté," a déclaré Gilmour.
Le milieu de terrain croit que cette confiance est visible dans la façon dont McTominay s'est imposé à Naples.
"On peut voir à quel point il est important pour les fans et pour nous en tant que joueurs," a déclaré Gilmour. "Nous pouvons compter sur lui chaque fois que nous avons besoin d'un but et d'aide. Il en va de même pour l'Écosse."
L'importance de McTominay s'est donc étendue au-delà de ses performances sur le terrain. Sa présence a aidé à établir une forte connexion écossaise au sein de Naples, Gilmour pouvant voir de première main comment l'ancien milieu de terrain de Manchester United s'est intégré dans le football italien.
Pour l'instant, cependant, Naples doit faire face à son absence.
Gilmour a déclaré que l'équipe ressentait le manque de McTominay et attend avec impatience son retour.
"Scott nous manque et nous espérons que tout s'est bien passé," a-t-il dit. "Nous avons hâte de l'avoir de nouveau avec nous."
Le changement de Conte à Allegri signifie que Gilmour doit maintenant continuer à s'adapter.
Le Napoli de Conte avait sa propre identité tactique, tandis qu'Allegri a apporté des idées et des exigences différentes. Le milieu de terrain accepte que l'apprentissage d'un autre système prendra du temps mais voit l'ajustement comme une partie de l'attrait de jouer pour un grand club.
Ses commentaires soulignent également à quel point son expérience en Italie est devenue différente de simplement faire un transfert vers une autre ligue.
Gilmour voulait le défi de la Serie A, voulait concourir pour des trophées et voulait vivre la vie dans un club avec l'histoire de Naples. Maintenant, il apprend sous l'un des entraîneurs les plus expérimentés du football italien tout en continuant à se développer aux côtés de McTominay.
Le milieu de terrain est également devenu une partie d'une présence écossaise plus large en Serie A, suivant une tradition qui remonte à des joueurs tels que Law.
Pour Gilmour, cette histoire ajoute une autre dimension à un transfert qu'il considérait déjà comme difficile à résister.
La prochaine étape consiste à s'adapter au Napoli d'Allegri et à trouver sa place dans une nouvelle structure tactique.
Comme l'a dit Gilmour, il y a de nouveaux systèmes à apprendre et de nouvelles façons de jouer à comprendre.
Pour l'international écossais, ce défi fait partie de ce qui rend l'expérience excitante.