Le jeune de 19 ans rejoint le club de National League après avoir passé une partie de la saison dernière à Southport. Cette période a marqué son premier prêt loin d'Everton, où il a progressé à travers l'académie depuis qu'il a rejoint à l'âge de 11 ans.
Pickford a fait six apparitions pour Southport, acquérant de l'expérience dans le football senior en National League North. Il a gardé sa cage inviolée lors de sa deuxième apparition, contre Hereford, et est revenu à Everton après avoir fait ses premiers pas en dehors des équipes de jeunes du club.
International anglais des moins de 20 ans, Pickford a été un joueur régulier pour les moins de 21 ans d'Everton. Il a fait 14 apparitions en Premier League 2 lors de la saison 2025/26 et a continué à jouer dans plusieurs compétitions cette saison.
Il a joué six fois jusqu'à présent en 2026/27, avec ces apparitions réparties entre la Premier League 2, le Trophée EFL, la Coupe de la National League et la Coupe internationale de la Premier League.
Ses performances récentes ont inclus une contribution importante lors de la rencontre des moins de 21 ans d'Everton avec Boreham Wood. Pickford a arrêté un penalty de Charlie O'Connell alors que les jeunes Toffees ont sécurisé une victoire 5-3 aux tirs au but.
Le timing de cette performance est notable, Boreham Wood devant affronter Fylde le jour suivant l'annonce du prêt du gardien. Pickford travaillera désormais avec ses nouveaux coéquipiers alors qu'il cherche à faire bonne impression au niveau senior.
Le transfert offre à Fylde une autre option de gardien de but tout en donnant au jeune d'Everton la chance de capitaliser sur l'expérience acquise lors de son précédent passage à Southport.
Pickford a déjà progressé à travers l'académie d'Everton depuis l'âge de 11 ans, obtenant une reconnaissance internationale avec l'Angleterre et s'établissant dans l'équipe des moins de 21 ans. Son dernier prêt est une autre opportunité de traduire ce développement en football senior régulier.