Le transfert est en cours en tant que prêt avec une option d'achat en faveur du club anglais, selon TuttoMercatoWeb, qui a capturé des images du départ de Di Gregorio.
Le joueur de 28 ans devient excédentaire à Turin suite à la signature de Guglielmo Vicario plus tôt dans le mercato, laissant Di Gregorio sans chemin clair vers un football régulier après deux saisons qui n'ont pas répondu aux attentes.
Di Gregorio a rejoint la Juventus en 2024 et était désigné comme le successeur à long terme du club pour Wojciech Szczęsny, mais aucune des deux campagnes n'a pleinement convaincu la hiérarchie de la Vieille Dame, ouvrant la porte à l'arrivée de Vicario et accélérant la propre recherche de sortie de l'Italien.
Un transfert vers Bournemouth offre à Di Gregorio la chance de reconstruire sa carrière avec un football régulier en équipe première en Angleterre, dans un environnement de Premier League qui est devenu de plus en plus une destination pour les gardiens de but italiens cherchant un nouveau départ.
Pour la Juventus, le départ libère de l'espace dans le département des gardiens de but et réduit la masse salariale, Vicario étant désormais installé comme le choix clair de Luciano Spalletti entre les poteaux suite à son arrivée estivale.
La structure du prêt, comportant une option plutôt qu'une obligation d'achat, permet à Bournemouth d'évaluer Di Gregorio au cours de la saison avant de s'engager dans un transfert permanent.