Le défenseur central anglais a passé 19 ans à Chelsea après avoir rejoint le club à l'âge de huit ans avant de partir cet été pour Como, où il profite d'un nouveau défi sous l'ancien milieu de terrain d'Arsenal Cesc Fabregas.
Chalobah reste en contact avec Silva, qu'il admire depuis ses années scolaires et qu'il a étudié de près pendant leur temps ensemble à l'ouest de Londres.
"Thiago a toujours été une personne que j'ai regardée avec admiration," a déclaré Chalobah.
"Tout le temps où j'étais à l'école, je regardais des vidéos YouTube de lui, des compilations de son jeu, depuis le moment où il était à AC Milan. Jouer enfin avec lui à Chelsea a été incroyable et un autre rêve devenu réalité."
Chalobah a expliqué qu'il étudiait les mouvements de récupération et de défense de Silva pendant qu'ils étaient coéquipiers, avec une leçon particulière qui se démarquait.
"Je suis toujours en contact avec lui. Quand il était à Chelsea, j'étudiais sa récupération et comment il performait et opérait," a-t-il déclaré.
"C'est ce que j'ai appris de lui : la situation du 'et si'. Il disait toujours : et si cela se produit ou cela se produit ?"
La relation a continué malgré le retour de Silva au Brésil avec Fluminense.
Interrogé sur le fait que le joueur de 42 ans lui donne toujours des conseils, Chalobah a répondu : "Oui, définitivement. Nous parlons beaucoup en ligne, sur Instagram. Ironiquement, il était au match Angleterre-Espagne en train de regarder, donc c'était bien."
Chalobah a également réfléchi positivement à sa longue association avec Chelsea, où il a progressé dans l'académie avant de s'imposer dans l'équipe première.
"Je suis vraiment heureux de ce que j'ai accompli. Tout m'a mis à l'épreuve. C'est un témoignage de ma foi et de la manière dont j'ai abordé les choses là-bas," a-t-il déclaré.
"Grandir à Chelsea, avec ce qu'ils ont fait pour moi, et comment ils m'ont permis d'accéder à l'équipe première, j'ai apprécié chaque moment -- les trophées que j'ai gagnés, les grands matchs auxquels j'ai joué."
Cependant, Chalobah pense que le transfert à Como était le bon moment pour vivre quelque chose de différent.
"C'était incroyable. Je sentais que c'était le bon moment pour essayer quelque chose de différent et essayer quelque chose de nouveau."
Il a également accueilli les différences tactiques en Italie, décrivant le fait de jouer à l'étranger comme une expérience importante pour sa carrière.
"La Premier League est très rapide, très physique, mais je pense que [l'Italie] est un peu plus tactique," a-t-il déclaré.