Osborne, 18 ans, rejoint avec un contrat courant jusqu'en 2030 après une saison remarquable au cours de laquelle il a remporté les prix du Joueur de l'année de Hearts B et du Joueur choisi par les joueurs pour 2025-26.
Ayant changé de poste de milieu de terrain à défenseur central la saison dernière, il a conduit l'équipe des moins de 18 ans de Hearts à la victoire en finale de la Scottish FA Youth Cup et a effectué 28 apparitions pour l'équipe B du club dans la Lowland Football League, le cinquième niveau du football écossais.
Il a représenté l'Écosse plusieurs fois au niveau des jeunes, ayant récemment été capitaine de son pays lors des qualifications pour le Championnat d'Europe des moins de 19 ans de l'Uefa.
Le parcours de Greenwood vers un contrat professionnel a été considérablement plus rapide. L'attaquant a rejoint Chelsea en provenance de Wolverhampton Wanderers avant la saison 2025-26 pour rejoindre l'équipe des moins de 18 ans du club, ayant déjà acquis de l'expérience en Premier League des moins de 18 ans avec les Wolves l'année précédente, effectuant sept apparitions et marquant une fois tout en étant encore scolarisé.
Il a eu un impact immédiat après avoir changé de club, aidant l'équipe des moins de 18 ans de Dan Hogan à remporter à la fois les titres du sud et national en Premier League des moins de 18 ans. Dans toutes les compétitions la saison dernière, Greenwood a effectué 23 apparitions et marqué neuf buts, et il a représenté l'Angleterre au niveau des moins de 16 ans.
Les deux signatures font partie de l'investissement continu de Chelsea dans le recrutement académique, Osborne arrivant en tant que défenseur jouant avec le ballon très apprécié au nord de la frontière et Greenwood rejoignant un groupe d'attaquants encombré mais productif à Cobham alors que le club cherche à développer la prochaine génération de talents de l'équipe première.
Le transfert d'Osborne fait suite à un intérêt significatif de clubs à travers l'Angleterre et l'Europe, Hearts ayant été désireux de garder le défenseur avec un contrat amélioré avant de finalement le perdre au profit de la campagne de recrutement de Chelsea.
Le progrès rapide de Greenwood, en revanche, s'est entièrement déroulé au sein du propre système de Chelsea depuis son arrivée des Wolves, le club agissant rapidement pour le lier à un contrat professionnel dès qu'il est devenu éligible à son 17e anniversaire.