Les Eagles ont identifié l'Équatorien de 28 ans comme leur option préférée pour renforcer le flanc gauche à la fin du mercato, avec le média portugais Record rapportant que Benfica a fait plusieurs tentatives pour le signer durant les dernières semaines d'août. Ces efforts, cependant, n'ont abouti à rien.
L'entraîneur Ruben Amorim a été celui qui a bloqué le transfert, choisissant de garder Estupinan dans son effectif pour la saison 2026-27 plutôt que de sanctionner une vente. Aston Villa suivait également le joueur depuis un certain temps et semblait proche d'un accord plus tôt dans l'été, seulement pour qu'Amorim insiste sur le fait qu'il voulait évaluer Estupinan en présaison avant de décider de son avenir.
Avec le transfert vers Lisbonne hors de question, Benfica s'est tourné vers d'autres renforts défensifs, signant finalement Souffian El Karouani en prêt avec une option d'achat d'Al-Qadisiya.
Estupinan, quant à lui, reste à San Siro, où il a rejoint Brighton pour un montant initial de 17 millions d'euros plus des bonus l'année dernière et a parfois eu du mal à convaincre pleinement la direction du club, malgré le but victorieux lors du derby de la saison dernière contre l'Inter.
L'avenir de l'Équatorien semblait véritablement incertain pendant une grande partie de l'été. L'AC Milan avait été disposé à le laisser partir après une première saison mitigée, l'entraîneur principal Massimiliano Allegri préférant parfois le plus jeune Davide Bartesaghi à sa place.
L'intérêt d'Aston Villa était rapporté comme étant le plus concret, et un transfert vers la Premier League semblait possible avant que l'intervention d'Amorim ne ferme également cette voie.
Estupinan, qui a également représenté Osasuna, Mallorca, Almeria, Grenade et Villarreal au cours d'une carrière largement construite en Espagne, cherchera maintenant à se battre pour un rôle de titulaire régulier à Milan sous Amorim cette saison, son avenir à long terme au club étant encore loin d'être réglé malgré sa survie durant le mercato estival.