Stiller s'est imposé comme l'un des milieux de terrain défensifs les plus fiables de la Bundesliga ces dernières saisons, et selon le média allemand Fussball News, Barcelone et la Juventus montrent un intérêt particulièrement fort pour le joueur de 25 ans avant le mercato de janvier, les deux clubs ayant envoyé des scouts pour l'observer lors de l'ouverture de la Ligue des champions de VfB Stuttgart contre Viking FK.
Arsenal et le Bayer Leverkusen ont également manifesté leur intérêt pour l'international allemand, bien que le rapport indique que les quatre clubs restent en phase d'observation précoce, aucun n'ayant ouvert de pourparlers formels avec Stuttgart.
Stiller, qui a été formé à l'académie du Bayern Munich avant de rejoindre Stuttgart, a un contrat courant jusqu'à l'été 2028, ce qui donne au club de Bundesliga une position de négociation solide. Stuttgart chercherait à obtenir entre 40 et 50 millions d'euros pour sa signature, reflétant son importance croissante pour l'équipe tant dans le jeu de construction que dans le contrôle des matchs depuis le milieu de terrain défensif.
Au cours de 137 apparitions compétitives pour Stuttgart, Stiller a marqué sept buts et fourni 28 passes décisives, soulignant son influence créative depuis un rôle plus profond. Il a également effectué neuf apparitions pour l'équipe nationale allemande, continuant à construire son profil international aux côtés de sa forme en club, après avoir progressé à travers les différentes catégories de jeunes de l'Allemagne avant de faire ses débuts en senior ces dernières saisons.
Aucun des clubs intéressés ne semble avoir fait d'approche concrète jusqu'à présent, et un transfert avant le mercato d'hiver semble assez peu probable compte tenu du stade précoce de l'activité de scouting. Stuttgart, qui fait également face à l'intérêt continu du Bayern Munich en raison de la connexion d'enfance de Stiller avec le club, ne serait pas activement à la recherche d'une vente, et tout transfert nécessiterait probablement une amélioration significative de leur évaluation déclarée pour inciter le club à entrer en négociations.
L'avenir de Stiller devrait devenir un sujet de discussion plus important s'il continue à performer à son niveau actuel, un transfert à l'étranger lui étant apparemment plus attrayant qu'un changement vers des rivaux nationaux comme le Bayer Leverkusen, s'il décide que le moment est venu de quitter l'Arena Mercedes-Benz.