Aston Villa est considéré comme une option attrayante en partie en raison de leur position financière après avoir vendu Youri Tielemans et Morgan Rogers cet été, et en partie parce qu'ils offriront du football de la Ligue des champions après leur triomphe en Ligue Europa et leur quatrième place en Premier League la saison dernière.
Unai Emery devra décider s'il veut parier sur le talent irrégulier du joueur de 27 ans, et Leao lui-même devra juger si Villa représente un projet suffisamment ambitieux pour le tenter de quitter Milan, le Portugais espérant toujours qu'un intérêt de l'un des géants traditionnels européens se concrétise.
Leao a clairement exprimé son désir de quitter San Siro à la fin mai, mais l'AC Milan n'a pas encore reçu d'offres concrètes pour un joueur qui a inspiré leur victoire en Serie A en 2021-22.
Sa valeur a chuté rapidement depuis lors, avec deux saisons marquées par des blessures où il est devenu de plus en plus périphérique sous les managers Paulo Fonseca et Sergio Conceicao, tandis que la décision de Massimiliano Allegri de l'utiliser parfois comme attaquant de fortune n'a pas aidé. Malgré une clause de libération de 175 millions d'euros, Milan serait maintenant prêt à vendre pour environ 60 millions d'euros, et considérerait même 50 millions d'euros comme un bon résultat compte tenu de la chute de sa valeur.
La Coupe du Monde n'a pas beaucoup changé la donne. Leao n'a brillé qu'une seule fois, lors de la victoire du Portugal contre la Croatie, en passant à son nouveau coéquipier Goncalo Ramos, et a marqué lors d'une victoire 5-0 contre l'Ouzbékistan, mais n'a pas réussi à produire le genre de forme qui aurait pu attirer un nouvel acquéreur.
Des agents agissant en son nom ont sondé Barcelone et Manchester United, avec la bénédiction du club, mais aucune des approches n'a évolué vers des discussions formelles, et avec 40 jours restants avant la fermeture du marché, le temps commence à jouer contre lui.
Leao a écarté à la fois l'Arabie Saoudite et la Turquie, malgré l'intérêt de Galatasaray, Besiktas et Fenerbahce, et malgré la présence de son ami Theo Hernandez à Al Hilal, qui l'accueillerait en Arabie Saoudite à bras ouverts. Pour l'instant, l'ailier semble content d'attendre et de voir ce qui se développe, même s'il se prépare à s'envoler pour l'Australie avec le reste de l'équipe de Milan pour un entraînement de pré-saison à Perth, qui commence dans environ 10 jours.
Milan a écarté l'idée de laisser Leao derrière pour s'entraîner à Milanello, conscient que cela ne ferait qu'endommager davantage sa valeur de revente. Ce n'est que s'ils parviennent à le transférer qu'ils pourront poursuivre Karetsas, qui est évalué par Genk à 40 millions d'euros et a déjà refusé une offre de 30 millions d'euros de la part de Borussia Dortmund.