Le joueur de 25 ans est devenu l'un des joueurs les plus influents de Stuttgart depuis son arrivée de Hoffenheim en 2023, ayant obtenu neuf sélections en équipe nationale pour l'Allemagne et attirant l'attention de plusieurs grands clubs européens.
Selon Tuttosport, l'AC Milan évalue Stiller alors qu'ils planifient le départ éventuel de Modric, dont le contrat au San Siro court jusqu'en juin 2027. Le Croate reste une figure importante pour le club italien, mais celui-ci envisage déjà des options pour l'avenir de son milieu de terrain.
Stiller est un nom établi sur la liste de recrutement de l'AC Milan, ayant été surveillé depuis fin 2024. Le rapport suggère que l'arrivée attendue de Markus Krösche en tant que nouveau directeur sportif du club pourrait aider à raviver leur intérêt.
Krösche, ancien directeur sportif de l'Eintracht Francfort, devrait commencer son rôle à Milan le 1er janvier 2027. Sa connaissance du marché allemand et ses contacts en Bundesliga pourraient s'avérer utiles si le club italien décide de poursuivre Stiller.
Le milieu de terrain a une clause de libération de 40 millions d'euros dans son contrat avec Stuttgart, qui court jusqu'en juin 2028. Cependant, son avenir au club de Bundesliga est incertain. Sky Allemagne a rapporté en octobre qu'il y avait peu de progrès dans les discussions sur une prolongation et que Stiller pourrait envisager un départ.
Il est actuellement écarté en raison d'une blessure à l'adducteur, ce qui a également affecté sa disponibilité pour l'Allemagne.
Milan envisage d'autres options au milieu de terrain, y compris Yasin Ayari de Brighton et Alex Scott de Bournemouth, donc Stiller n'est pas le seul candidat à l'étude. Néanmoins, ses qualités techniques et son expérience au plus haut niveau en font une option attrayante alors que le club planifie sa prochaine grande campagne de recrutement.
Tout mouvement reste à un stade précoce, sans négociations rapportées entre Milan et le VfB Stuttgart. Les mois à venir détermineront si l'arrivée de Krösche transforme l'intérêt de longue date du club en une poursuite concrète.