Diawara, né à Paris le 13 janvier 2006, a grandi dans les académies du FC Solitaires Paris et du CA Paris-Charenton avant de rejoindre le centre de formation de Troyes en 2020, faisant ses débuts en équipe première en novembre 2024 lors de la Coupe de France.
Le transfert est un transfert permanent d'une valeur d'environ 3 millions d'euros, Diawara ayant reçu le maillot numéro 13 avec un contrat courant jusqu'en juin 2031. Il a aidé le club à remporter le titre de Ligue 2 et à assurer sa promotion en Ligue 1 la saison dernière, faisant 17 apparitions dans la ligue et la coupe nationale.
Il s'agit du troisième recrutement de l'été pour l'AC Milan, après Mario Gila et Gonçalo Ramos, et il avait également suscité l'intérêt des Rangers avant d'opter pour San Siro.
Défenseur gaucher capable de jouer en défense centrale ou en arrière gauche, Diawara a donné ses premiers commentaires en tant que joueur de Milan par le biais des canaux officiels du club.
"Je crois que le jour où je verrai San Siro restera gravé dans ma mémoire pour toujours. J'ai hâte de faire mes débuts et de rencontrer les fans rossoneri, mes coéquipiers et tout le staff. J'aime le football depuis que je suis petit et, petit à petit, je réalise mon rêve d'enfance.
"Je suis né avec un ballon à mes pieds, et chaque fois que je mets le pied sur le terrain, je le fais pour donner 200 pour cent," a-t-il déclaré.
Interrogé sur ce que rejoindre Milan signifie pour lui, Diawara a décrit ce transfert comme l'accomplissement d'une ambition de longue date.
"Un club historique, un club légendaire. Milan a San Siro, le plus beau stade du monde. Je suis excité, j'ai hâte de faire mes débuts, de rencontrer les fans, mes coéquipiers... Je n'ai pas encore tout réalisé. Je n'ai pas encore marqué de but, mais je suis sûr que le jour où cela arrivera, je le porterai avec moi pour toujours. Quand je pense à ce qui m'attend, ce sera incroyable de partager le terrain avec des joueurs comme ça. Tout d'abord, je veux m'installer, puis j'espère apporter quelque chose au groupe," a-t-il déclaré.
Il a ajouté que son éducation footballistique a commencé jeune.
"J'ai commencé à jouer à sept ans, à l'école. Je suis passionné de football depuis que je suis enfant, chaque fois que je sors sur le terrain, j'essaie de donner 200 pour cent, et petit à petit je réalise mon rêve," a déclaré Diawara.