André Villas-Boas asumió el cargo en Stamford Bridge en junio de 2011, y duró solo hasta el 4 de marzo de 2012, cuando Roman Abramovich lo despidió con el Chelsea en quinto lugar en la Premier League y enfrentando la eliminación de la Champions League tras una derrota 3-1 en el partido de ida contra el Napoli.
Roberto Di Matteo, su propio asistente, fue ascendido a entrenador interino y logró ganar la FA Cup y la Champions League antes de que terminara la temporada, finalizando solo en sexto lugar en la liga.
Hablando en el Obi One Podcast, presentado por John Obi Mikel, Villas-Boas, ahora de 48 años, dijo que la forma en que se desarrolló el nombramiento de Di Matteo aún lo inquieta.
"Para mí, fue muy, muy difícil ver a Roberto asumir el cargo. Era algo que me dolía porque fui yo quien lo eligió. Chelsea quería a otra persona, particularmente a Marina Granovskaia (directora) y Roman (Abramovich, propietario).
"Lo eligieron por el estilo de fútbol en West Brom. Para mí, le dije esto, para mí no haber sabido que le dieron el trabajo era algo que no esperaba de él."
Al ser preguntado si Di Matteo le había dicho algo de antemano, dijo: "No. No sé si la jerarquía del Chelsea tenía algo planeado y terminó de una manera diferente debido a los resultados que estaba obteniendo, pero así es como es.
"El fútbol es un entorno dinámico, cambia de partido a partido, y así es como es. Creo que probablemente esa fue la mayor decepción."
Su relato sigue una historia que el ex capitán John Terry contó en 2024, en Up Front con Simon Jordan, sobre una gira de pretemporada por Asia en la que Villas-Boas sentó a los jugadores de la academia Josh McEachran y Nathaniel Chalobah en primera clase mientras que las estrellas senior, incluido Frank Lampard, fueron trasladadas a la parte trasera del avión.
"Tenemos a Josh McEachran, Nathaniel Chalobah, un par de otros jóvenes todos en primera clase," dijo Terry. "Y esto era parte de que AVB dijera 'ningún jugador es más grande que yo, todos son iguales.' Resulta que Lamps vuela en primera clase y yo regreso en primera clase. Así que si vuelas en primera, regresas en económica, pero básicamente no era lo suficientemente bueno."
Villas-Boas disputa algunos de los detalles.
"Primero que nada, estamos hablando de primera clase o clase ejecutiva, no económica. He visto la historia, es bueno que me lo señales, esto es yo como un ser humano de principios, estableciendo las reglas.
"Solo teníamos unos pocos asientos libres en primera clase, no podíamos acomodar a todos los jugadores del primer equipo, tendrías que hacer una selección entre, digamos, Cech, Drogba, Terry, Lampard, y luego dejar fuera al resto de los chicos. El principio era ese: en lugar de crear un problema, pongamos a los chicos de la academia aquí y enviemos al resto a clase ejecutiva."
Villas-Boas ha acreditado consistentemente a Di Matteo y a los jugadores, en lugar de a sí mismo, por la victoria en la Champions League que siguió a su salida, diciéndole más recientemente al podcast que no podía apoyarse a sí mismo para apoyar al Chelsea en la final contra el Bayern Múnich.