Gray no tuvo escasez de pretendientes, con varios clubes de Championship y League One persiguiendo su firma antes de optar por los Owls. El movimiento marca su segundo préstamo fuera de Elland Road, tras un período en Rotherham United la temporada pasada que lo vio anotar tres goles y agregar una asistencia en League One, junto a una campaña prolífica con los Sub-21 de Leeds.
Hablando después de su llegada, Gray explicó su pensamiento.
"Hubo bastantes clubes interesados, pero fue una decisión fácil porque este es un club tan grande. Es una locura pensar en 24,000 abonos en League One y el momento es perfecto, ya que tengo una pretemporada completa para adaptarme," dijo.
"Hillsborough es un estadio especial cuando los aficionados se animan y creo que este año, con todo lo que está sucediendo alrededor del lugar, debería ser increíble y, con suerte, una temporada para recordar. Es el lugar perfecto para mí."
El director deportivo Simon Wilson también estaba igualmente entusiasta.
"Harry tiene un historial de élite en el fútbol juvenil y demostró la temporada pasada que puede traducir sus cualidades a un entorno senior. En circunstancias desafiantes, tuvo un buen impacto ofensivo en esta liga y sus experiencias con Rotherham United proporcionarán bases sólidas sobre las que construir," dijo Wilson.
"Nuestra identidad de juego exigirá que creemos muchas oportunidades, y esperamos que Harry sea una gran amenaza para nuestros oponentes. Agradecemos a Leeds United por confiar en nosotros para la próxima fase de su desarrollo y esperamos integrarlo en el grupo."
Gray es uno de los prospectos más brillantes en las filas de Leeds United, acelerado a los sub-18 antes de graduarse al equipo senior y hacer su debut en Championship con solo 16 años. Siguió una destacada campaña en sub-21 -- 11 goles en 13 partidos -- con minutos regulares en el primer equipo en Rotherham de enero a mayo, y ha representado a Inglaterra en los niveles sub-15, sub-16 y sub-17.
También tiene un serio linaje futbolístico. Hijo del internacional escocés Andy Gray, es nieto del exjugador de Leeds Frank Gray y sobrino nieto de la leyenda del club Eddie Gray, mientras que su hermano Archie Gray es actualmente un habitual en Tottenham Hotspur.
Gray ya se ha unido a sus nuevos compañeros de equipo mientras Sheffield Wednesday continúa la pretemporada en St George's Park.