Pulisic actualmente gana 4 millones de euros netos anuales bajo un contrato que expira en junio de 2027, con el Milan teniendo una opción de extenderlo por un año más hasta 2028.
La Gazzetta dello Sport informó que el club, bajo la dirección del propietario Gerry Cardinale, quien pretende asumir un papel más activo en estos asuntos, no se acercará a la demanda de 8 millones de euros, que es el doble de su salario actual.
El estancamiento refleja una difícil segunda mitad de la temporada para el internacional estadounidense de 27 años. Pulisic llevó impresionantemente el ataque del AC Milan en otoño, anotando ocho goles en 12 apariciones en la liga para diciembre, pero su rendimiento cayó drásticamente en el nuevo año a medida que problemas físicos --reportadamente incluyendo bursitis crónica-- interrumpieron su ritmo durante largos períodos de la campaña.
La opinión interna del Milan es que la forma de Pulisic en la segunda mitad no justifica ese nivel de compromiso financiero. La posición del club es que un nuevo entrenador debería tener primero la oportunidad de trabajar con él y restaurarlo a la forma que lo hizo un activo tan valioso en los meses iniciales de la temporada.
Las conversaciones han estado estancadas durante algún tiempo. Las discusiones sobre el contrato comenzaron en serio durante la primera mitad de 2025, pero se detuvieron sin resolución. Ninguna de las partes ha declarado públicamente un deseo de separarse, aunque la brecha salarial es lo suficientemente sustancial como para que una salida este verano sea un resultado realista.
En 134 apariciones para el Milan, Pulisic ha anotado 42 goles, un retorno significativo que subraya cuán importante ha sido para el club en circunstancias normales. Sus 84 selecciones y 32 goles para Estados Unidos lo convierten en la figura destacada en un equipo que se prepara para una Copa del Mundo en casa.
Si la perspectiva de trabajar bajo un nuevo entrenador en jefe --con Mauricio Pochettino disponible después del torneo y ya vinculado a la vacante-- cambia el cálculo comercial sigue por verse.