El internacional inglés completó un traspaso récord británico de Aston Villa a Chelsea durante el verano, uniéndose al equipo de Xabi Alonso en un acuerdo valorado en 117 millones de libras.
Arsenal había estado previamente muy relacionado con Rogers, pero Chelsea finalmente aseguró su firma. Para el propio jugador, la atracción iba más allá de la oportunidad inmediata y estaba estrechamente relacionada con el club que había crecido viendo.
Rogers explicó que Chelsea estaba entre los clubes más grandes de Inglaterra durante su infancia, particularmente durante los períodos en que José Mourinho estaba a cargo.
"Cuando estaba creciendo, Chelsea era uno de los equipos más grandes y ganando títulos," dijo Rogers.
"Si miras cuándo nací y los títulos que ganaron durante los años en que realmente comencé a ver fútbol, fue el período temprano de Mourinho, el período posterior de Mourinho y todos esos jugadores que has mencionado, Terry y Lampard.
"Ellos eran a quienes admiraba en la Premier League."
Esos recuerdos ayudaron a dar forma a la reacción de Rogers cuando Chelsea se convirtió en una posibilidad genuina.
"Así que cuando Chelsea se acercó y hubo una oportunidad para mí de ir allí, fue asombroso pensar que podría ser parte de la historia de ese club," dijo.
El movimiento significa que Rogers ahora intentará crear su propio lugar en la historia de Chelsea después de haber crecido viendo a jugadores como John Terry y Frank Lampard.
El jugador de 23 años ha firmado un contrato que se extiende hasta 2033 y llegó a Stamford Bridge después de establecerse como uno de los principales jugadores ofensivos de Aston Villa.
Su traspaso también representó una declaración financiera importante de Chelsea, con la tarifa de 117 millones de libras haciendo de Rogers el jugador británico más caro en el momento del movimiento.
Sin embargo, para Rogers, el aspecto financiero no fue lo que finalmente lo persuadió.
La perspectiva de competir por grandes honores y jugar al más alto nivel fue central en su pensamiento.
"Estoy increíblemente emocionado por la perspectiva de hacer algo especial en ese club," dijo.
"Por supuesto, todavía hay un camino por recorrer y tenemos cosas que necesitamos hacer, pero la perspectiva de ganar y competir al más alto nivel en Chelsea realmente me atrapó, y realmente quería ir allí.
"Por eso estoy allí."
Por lo tanto, Rogers ha llegado a Chelsea con el peso de una tarifa de traspaso récord y una conexión personal con el pasado del club.
Ahora tiene la oportunidad de construir sobre esa conexión de infancia bajo Alonso, junto a un equipo que contiene a varios internacionales establecidos y otros jóvenes de alto perfil.
Para un jugador que recuerda haber visto a los equipos ganadores de títulos de Chelsea de niño, el próximo capítulo es considerablemente más personal que simplemente otro traspaso.
Rogers ahora está intentando convertirse en parte de la historia que creció viendo.