Los campeones europeos en siete ocasiones están remodelando activamente sus opciones ofensivas tras una temporada inconsistente frente a la portería.
Como parte de ese proceso, la jerarquía del club ha intensificado su búsqueda de un delantero capaz de liderar la línea a largo plazo.
Jackson, actualmente bajo contrato con Chelsea, ha pasado a estar firmemente en el radar del Milan mientras exploran posibles acuerdos.
El jugador de 24 años ha pasado tiempo alejado de Stamford Bridge, pero su situación sigue sin resolverse de cara al verano.
Un traspaso permanente a otro club aún no se ha materializado, especialmente con el Bayern de Múnich no completamente convencido de asegurar sus servicios a largo plazo.
Esa incertidumbre ha abierto la puerta para que el Milan se posicione como un serio contendiente por su firma.
Los funcionarios del club creen que el perfil de Jackson se ajusta a lo que están buscando en un delantero moderno: velocidad, movimiento y la capacidad de estirar defensas.
Su experiencia previa en Villarreal también demostró su capacidad para desarrollarse dentro de un sistema ofensivo estructurado.
El interés del Milan no es solo tentativo, con informes que sugieren que ahora están monitoreando de cerca su situación mientras se preparan para un posible acercamiento.
Se entiende que los gigantes italianos están evaluando múltiples opciones, pero Jackson es visto cada vez más como uno de los objetivos más realistas y alcanzables.
Un traslado a San Siro podría ofrecer al delantero un nuevo comienzo y un papel central en un equipo que está reconstruyendo su identidad ofensiva.
Para el Milan, asegurar al delantero adecuado se considera un paso decisivo para regresar a la competitividad doméstica y europea de manera consistente.
El futuro de Jackson sigue abierto, pero con el Milan acelerando su interés, la ventana de verano podría presentar un momento definitorio tanto para el jugador como para el club.