La historia del centrocampista nacido en Dublín abarca tres títulos de la Liga de Irlanda, un traspaso a uno de los clubes más grandes del mundo, 16 selecciones con la República de Irlanda y un estancamiento contractual con uno de los entrenadores más intimidantes que el fútbol ha producido.
O'Brien ganó tres títulos de la Liga de Irlanda con Shamrock Rovers antes de llamar la atención del entrenador del Manchester United, Ron Atkinson, en 1986. El traspaso se produjo tras una serie de actuaciones de alto perfil, incluida una notable actuación contra el Celtic en la Copa de Europa, con el Arsenal también mostrando interés.
"El entrenador me dijo, mira, ahora tenemos mucho interés del Manchester United, además el Arsenal quiere ficharte," dijo O'Brien a Football Presse. "Estaba encantado conmigo mismo."
Llegó a Old Trafford en octubre de 1986, convirtiéndose en la última incorporación de Atkinson antes de que la directiva del United decidiera reemplazarlo por Alex Ferguson, del Aberdeen. El cambio de entrenador podría haber descarrilado por completo las perspectivas de O'Brien, pero Ferguson ofreció una pronta tranquilidad.
"Me dijo, 'Liam, intenté ficharte cuando estaba en el Aberdeen.' Estaba encantado con eso. Debe haber visto algo en mí como joven jugador jugando en Irlanda."
O'Brien hizo su debut en diciembre de 1986 y se encontró en compañía de algunos de los mejores jugadores de la época. Ninguno dejó una impresión más profunda que Bryan Robson, el poderoso capitán del United y de Inglaterra que fue ampliamente considerado uno de los mejores centrocampistas de su generación.
"No me di cuenta de lo bueno que era hasta que realmente entrené con él todos los días," dijo O'Brien. "Tenía todo en su repertorio. Podía defender, podía atacar, su capacidad de pase era muy buena, era tenaz en la entrada. Para mí, era un jugador completo. Si soy la mitad de jugador que él, estaré bien."
O'Brien ya había ganado reconocimiento internacional antes de poner un pie en Manchester. Jack Charlton, el defensa central de Inglaterra que ganó la Copa del Mundo y que asumió el mando de la República de Irlanda en 1986, y que famoso promovió el talento de la Liga de Irlanda en sus primeras selecciones, le dio a O'Brien su debut en la selección mayor mientras aún estaba en Shamrock Rovers. Luego ganó 16 selecciones y fue parte del equipo de Irlanda en la UEFA Euro 1988, el primer gran torneo del país. "Estuve involucrado en ese equipo durante diez años de forma intermitente," dijo. "Ser seleccionado en un equipo de 22, 24 jugadores fue un absoluto honor."
La era de Ferguson en el United comenzaba a tomar forma alrededor de O'Brien. Observó a nuevas incorporaciones como Brian McClair, el delantero escocés que anotó más de 20 goles en su temporada de debut, y el regreso de Mark Hughes, quien se había ido al Barcelona antes de regresar a Old Trafford, elevar el nivel a su alrededor. "Traer de vuelta a Hughes fue un golpe maestro," dijo O'Brien. "Todos sabían lo bueno que era antes de irse. McClair también fue una gran incorporación: trabajaba duro para el equipo y anotaba goles."
Sin embargo, a pesar de toda la promesa a su alrededor, el tiempo de O'Brien en el United terminó en una disputa contractual que se redujo a una cuestión de libras por semana. Ferguson ofreció una renovación, pero los términos estaban muy por debajo de lo que O'Brien sentía que merecía. "Me ofreció mucho menos. Solo quería £500 a la semana. Él se mantuvo firme, yo me mantuve firme." El Newcastle United llamó a su puerta, encontrándolo en una estación de servicio de la autopista en Leeds y ofreciéndole un contrato de tres años casi triple de su salario en el United. "Pensé que había ganado la lotería," se rió.
Dejó el United tras haber hecho nueve apariciones, trasladándose al Newcastle en noviembre de 1988, donde continuaría haciendo más de 150 apariciones para el club. Posteriormente, ocupó roles de entrenador en Bohemians, Shamrock Rovers, Hibernian y Sligo Rovers.
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