Stewart se unió al Chelsea desde el Mónaco en 2022 y trabajó junto al director deportivo Paul Winstanley. Su salida no se entiende que haya sido causada por una disputa interna, siendo el cambio descrito en su lugar como una evolución de la estructura deportiva del club.
Stewart no tiene una fecha de salida confirmada y podría seguir asistiendo a los partidos a corto plazo, pero se espera que se marche con la aprobación del Chelsea.
Tenía un contrato que duraba hasta 2031, lo que convierte su salida en el primer cambio significativo desde que Clearlake Capital tomó el control total del club.
No hay planes para nombrar un reemplazo directo para Stewart. Se espera que Winstanley trabaje más estrechamente con Joe Shields y Sam Jewell, mientras que el exdirector deportivo del Liverpool, Dave Fallows, seguirá formando parte del grupo de liderazgo.
Shields y Jewell ya tienen responsabilidades importantes dentro de la operación de reclutamiento del Chelsea. Jewell tiene un papel global que incluye al club hermano Strasbourg, mientras que Shields también supervisa la academia.
El ámbito de trabajo de Stewart incluía colaborar con el departamento de datos, lo que significa que algunas de esas funciones serán absorbidas por sus colegas a medida que el Chelsea ajusta su estructura.
El equipo de liderazgo deportivo trabaja en estrecha colaboración con el entrenador del Chelsea, Xabi Alonso, y reporta a Behdad Eghbali, quien se ha convertido en la figura más poderosa del club tras la salida de Todd Boehly.
Eghbali habló a principios de este año sobre la necesidad de "ajustar" el modelo del Chelsea mientras el club busca progresar.
Stewart se marcha con una amplia experiencia en el fútbol europeo. Antes de unirse al Chelsea, trabajó como director técnico en el Mónaco, jefe global de scouting en Red Bull Soccer International y jefe de análisis de rendimiento en el Manchester City.
Su relación con Winstanley se remonta a hace aproximadamente dos décadas, cuando ambos trabajaron como analistas de partidos en Hull y Wigan, respectivamente.
Su tiempo juntos en el Chelsea incluyó grandes éxitos, siendo el más notable la victoria en la Copa del Mundo de Clubes 2025, cuando el Chelsea venció al Paris Saint-Germain 3-0 en la final.